2-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 161417-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-benzyl 2-methyl 2-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-Benzyloxycarbonyl-2-(methoxycarbonyl)-2-(2-propenyl)pyrrolidine；methyl (RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)prolinate；1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 2-(2-propen-1-yl)-, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester；1-O-benzyl 2-O-methyl 2-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 161417-43-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VEGJZLTZKPJEFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-allyl-1-prop-2-ynyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的催化Pauson-Khand反应，有效构建桥联的手性四环吲哚啶（曲霉碱的核心结构）

  摘要：

  在N-甲基吗啡啉N-氧化物存在下，衍生自1-脯氨酸的手性烯炔22与催化量的钴（0）八羰基化合物的反应以54％的收率得到三环烯酮24（基于消耗的原料为73％）。用甲基胺水溶液和硅胶处理烯酮11，得到桥连的四环吲哚啶1，它是天然代谢产物的常见结构基序，天冬酰胺系列化合物以及潜在的中间体，用于合成麻痹性生物碱天冬酰胺C（4）。 70％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.057
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C8-substituted 4.5-spiro lactams as Glycogen Phosphorylase a inhibitors

  摘要：

  An effective synthesis of 4.5-spiro lactams 28/29, has been completed in nine steps with an overall yield of 5.8%. The 4.5-spiro lactams were made from 2-allyl-Cbz-Pro-OMe 21, which was converted into the corresponding alcohol 22 via a hindered borane reaction with (2-methylbutyl)(2)borane. Subsequent Swern oxidation of 22 gave novel aldehyde 23. Aldehyde 23 was treated under Bucherer-Bergs reaction conditions to give hydantoin 26, which was opened to the corresponding amino acid 30 using di-tert-butyl dicarbonate and DMAP followed by hydrolysis. Treatment of amino acid 30 with acidic methanol gave 4.5-spiro lactams 28/29. Only 4.5-spiro lactam 29 displayed moderate activity against GPa with an IC50 of 241 mu M. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.004

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Avrainvillamide and the Stephacidins
  作者：Phil S. Baran、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar、Carlos A. Guerrero、John D. Gallagher

  DOI：10.1021/ja061660s

  日期：2006.7.1

  complete stereocontrol. The information gained in these model studies enabled an enantioselective total synthesis of stephacidin A. The absolute configuration of these alkaloids was firmly established in collaboration with Professor William Fenical. A full account of our successful efforts to convert stephacidin A into stephacidin B via avrainvillamide is presented. Finally, the first analogues of these natural

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使
• 7A-heterocycle substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds useful in
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05733912A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  7a-Substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds having the formula ##STR1## wherein A is a defined heterocycle moiety, pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to selectively control synaptic transmission in mammals.

  7a-取代的六氢-1H-吡咯啉化合物具有以下结构式##STR1##其中A是一个定义的杂环基团，这些化合物的药物组合物，以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制突触传递。
• Novel Bicyclic Lactams as XaaPro Type VI β Turn Mimics:  Design, Synthesis, and Evaluation
  作者：Kyonghee Kim、Jean-philippe Dumas、Juris P. Germanas

  DOI：10.1021/jo960012w

  日期：1996.1.1

  The design, enantioselective synthesis, and structural characterization of novel bicyclic lactams as peptide mimics of the type VI beta turn is described. The mimics duplicate the conformation of the backbone and disposition of the side-chain atoms of the central two residues of the turn. The Gly L-Pro mimic, lactam 6, was prepared in good overall yield starting from (S)-2-(2'-propenyl)proline. (1)H

  描述了新型双环内酰胺作为VIβ型转弯肽模拟物的设计，对映选择性合成和结构表征。该模拟物复制了骨架的构型和该匝的中心两个残基的侧链原子的布置。从（S）-2-（2'-丙烯基）脯氨酸开始，以良好的总收率制备了Gly L-Pro模拟物内酰胺6。（1）1 H NMR光谱确定了内酰胺六元环的取代基的相对立体化学和构象特征；X射线晶体学分析证实了构象和立体化学分配。对内酰胺6的晶体结构的检查表明，中央酰胺键明显扭曲出平面度。酰胺键的扭曲归因于在两个环的交界处存在sp（2）-杂化氮原子而导致的角度应变。内酰胺6的N，N-二甲基甲am衍生物的烯醇化物与苄基溴的烷基化选择性地提供了甲am11，其为VI-turn构型的L-Phe L-Pro二肽的模拟物。高度合成的模拟肽（例如11）的有效合成途径将在肽结构功能研究中被证明非常有用。
• Peptide derivatives
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20020187934A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I): P—R 1 —R 2 —R 3 —R 4 , in which P, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have various meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell medicated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  本发明涉及公式(I)的具有药用价值的肽衍生物：P—R1—R2—R3—R4，其中P，R1，R2，R3和R4具有在此定义的各种含义，以及它们的药学上可接受的盐，和含有它们的药物组合物。这些新颖的肽衍生物对于治疗MHC II类依赖性T细胞介导的自身免疫性或炎症性疾病，如类风湿性关节炎，具有价值。本发明进一步涉及制造这些新颖肽衍生物的工艺以及化合物在医疗治疗中的使用。
• PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020103335A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I), P-AA I -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q, in which P, AA 1, AA 2, AA 3 , AA 4, AA 5, AA 6, AA 7, AA 8, and Q have the various meanings defined herein and their pharmaceutically accentable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  本发明涉及具有以下公式(I)的具有药用价值的肽衍生物，P-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-AA7-AA8-Q，其中P、AA1、AA2、AA3、AA4、AA5、AA6、AA7、AA8和Q具有在此定义的各种含义，以及它们的药物可接受盐和含有它们的制药组合物。这些新型肽衍生物在治疗MHC II类依赖性T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病，例如类风湿性关节炎方面具有价值。本发明还涉及制造这些新型肽衍生物的工艺以及在医疗治疗中使用这些化合物的方法。