(4R,5S)-3-hexanoyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 131636-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-hexanoyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-hexanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 131636-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: QUUPAEKKDMXQMU-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-hexanoyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.92h， 生成 (S)-2-(2-Phenylsulfanyl-ethyl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 己酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(4R,5S)-3-hexanoyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20060046984A1

文献信息

• Substituted Tetrahydroisoquinolines as Beta-secretase Inhibitors
  申请人：Thompson Lorin A.

  公开号：US20080153868A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  There is provided a series of tetrahydroisoquinoline diaminopropane compounds of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R 8 and R 9 are as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列Formula (I)的四氢异喹啉二氨基丙烷化合物或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R，R8和R9如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Substituted tetrahydroisoquinolines as β-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07902218B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  There is provided a series of tetrahydroisoquinoline diaminopropane compounds of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R8 and R9 are as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列四氢异喹啉二氨基丙烷化合物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R，R8和R9如本文中所定义，其药物组成物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的化合物。
• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane F
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja991538b

  日期：1999.8.1
• Monosubstituted γ-lactam and conformationally constrained 1,3-diaminopropan-2-ol transition-state isostere inhibitors of β-secretase (BACE)
  作者：Kenneth M. Boy、Jason M. Guernon、Jianliang Shi、Jeremy H. Toyn、Jere E. Meredith、Donna M. Barten、Catherine R. Burton、Charles F. Albright、Jovita Marcinkeviciene、Andrew C. Good、Andrew J. Tebben、Jodi K. Muckelbauer、Daniel M. Camac、Kimberley A. Lentz、Joanne J. Bronson、Richard E. Olson、John E. Macor、Lorin A. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.109

  日期：2011.11

  The synthesis, evaluation, and structure-activity relationships of a class of gamma-lactam 1,3-diaminopropan-2-ol transition-state isostere inhibitors of BACE are discussed. Two strategies for optimizing lead compound 1a are presented. Reducing the overall size of the inhibitors resulted in the identification of gamma-lactam 1i, whereas the introduction of conformational constraint on the prime-side of the inhibitor generated compounds such as the 3-hydroxypyrrolidine inhibitor 28n. The full in vivo profile of 1i in rats and 28n in Tg 2576 mice is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first enantioselective total syntheses of the allopumiliotoxin A alkaloids 267A and 339B
  作者：Steven W. Goldstein、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00030a026

  日期：1992.2

  Short, highly stereocontrolled, asymmetric total synthesis of the title amphibian alkaloids are described. In the first stage the indolizidine ketone 11 is assembled from L-proline in enantiomerically pure form. This short sequence proceeds in five laboratory operations and involves the novel intermediacy of an "unprotected" 2-acylpyrrolidine intermediate (Scheme VII). The (Z)-alkylidene side chain of the target alkaloids are introduced by stereocontrolled aldol dehydration sequences (Schemes X and XI). These enantioselective total syntheses confirm the structures and absolute configurations of the allopumiliotoxins 267A and 339B.