1-methyl-4-chlorobutenal | 61170-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-chlorobutenal
• 英文别名: 5-chloropent-3-en-2-one；5-chloro-3-penten-2-one
• CAS: 61170-81-8
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: BWIKPHCVVVHICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-chlorobutenal 在 hydrogen halide acceptors 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-ethyl-2-(2-methylpyrrol-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1-(2-bromoethyl)-, 1-(2-alkoxyethyl)- and 1-(2-dialkylaminoethyl)2-alkylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480859
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-溴丙烯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-methyl-4-chlorobutenal
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯的光敏氧化：意外的自由基衍生的氧化产物

  摘要：

  吡咯加成物的光氧化7 - 10已经以建立对所得氧化产物的形成一般的反应模式和机制进行了研究。反应使用I型和II型敏化剂在几种溶剂中进行。在大多数情况下，光氧化会产生复杂的产物混合物。在这些产品中，5,5-或6,5-双环内酰胺（11，15，和19），马来酰亚胺12种不饱和γ β-内酰胺类（16和20），5- hydroxylactams（13，17，和21）和5 -甲氧基内酰胺（14，18和22）进行了分离和表征。在非质子溶剂中2，5-二甲基取代的吡咯10的光氧化意外地得到醛23作为主要产物。此外，吡咯加成物的光氧化10在质子溶剂只得到前所未有的溶剂捕集产品24 - 27。的产物的形成11 - 22通过一个共同的内过氧化物中间体，其可通过I型来形成和II型机制的中间性合理化。化合物23 - 27分别经由电子转移机理最可能形成。

  DOI：

  10.1021/jo9012942

文献信息

• Synthesis and Some Chemical Transformations of Unsaturated Ketones of the Dihydropyran Series
  作者：M. I. Shatirova、N. Kh. Gusiyev、A. G. Aliyev、Sh. F. Nagiyeva

  DOI：10.1134/s1070428019090069

  日期：2019.9

  Methods have been developed for the synthesis of unsaturated ketones of the dihydropyran series via aldolization-crotonization of 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde with some unsaturated ketones. Among the proposed methods, the optimal were reactions carried out in 20% alcoholic sodium hydroxide at room temperature, which ensured higher selectivity, high yield (85-95%) of the target products, and

  方法已被开发用于通过3,4-二氢2的醛醇缩合，丁烯醛的二氢吡喃系列的不饱和酮的合成ħ吡喃-2-甲醛与某些不饱和酮。在提出的方法中，最理想的方法是在室温下在20％的氢氧化钠醇中进行反应，以确保更高的选择性，目标产物的高收率（85-95％）和最小化副过程。对获得的不饱和酮进行涉及侧链双键的各种化学转化，并合成它们的新衍生物。特别地，用28％的过氧化氢氧化不饱和酮得到相应的环氧酮，其与仲胺反应得到氨基醇。
• Acylation of Unsaturated Halides, Alcohols, Esters and Ketones
  作者：Didier Barbry、Catherine Faven、Aziz Ajana

  DOI：10.1080/00397919308013794

  日期：1993.11

  Abstract treatment of the title compounds with acyl halide and Lewis acid affords unsaturated ketones (mainly α-β with aluminium chloride, selectively β-γ with silver tetrafluoroborate). Reduction of the alkenyl group gives polyfunctional ketones.

  摘要用酰卤和路易斯酸处理标题化合物得到不饱和酮（主要是α-β与氯化铝，选择性β-γ与四氟硼酸银）。烯基的还原得到多官能酮。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation of Acyclic α-<i>N</i>-Pyrrolyl/Indolyl Ketones
  作者：Remi Lavernhe、Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01303

  日期：2020.6.5

  The synthesis of fully substituted α-N-pyrrolyl and indolyl ketones via enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation is described. The acyclic ketones are alkylated in high yields with high enantioselectivities through the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand, furnishing a highly congested and synthetically challenging stereocenter. The obtained alkylation products contain

  描述了通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成完全取代的α- N-吡咯基和吲哚基酮。通过使用缺乏电子的膦恶唑啉配体，无环酮以高收率和高对映选择性被烷基化，从而提供了高度拥挤且合成困难的立体中心。所获得的烷基化产物含有多个反应位点，准备进一步官能化和多样化。
• 一种3-乙酰基-2,5-二氯噻吩的合成方法
  申请人：山东省化工研究院

  公开号：CN110759888A

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明公开一种3‑乙酰基‑2,5‑二氯噻吩的合成方法，属于有机合成领域：将1‑甲基‑4氯丁烯醛加入到甲醇溶液中，降温加入甲醇钠，滴加硫代乙酰氯后，升温反应得到3‑乙酰基‑2,5‑二氯噻吩。本发明具本发明操作简便，生产中绿色环保，所得的产品收率较高，更适于规模化生产。
• Manipulation of Spiroindolenine Intermediates for Enantioselective Synthesis of 3‐(Indol‐3‐yl)‐Pyrrolidines
  作者：Zi‐Lei Xia、Chao Zheng、Xiao‐Wei Liang、Yue Cai、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201812344

  日期：2019.1.21

  By manipulating the reactivity of spiroindolenine species, a sequential Michael/retro‐Mannich/Mannich reaction of ω‐indol‐3‐yl α,β‐unsaturated ketones was developed. In the presence of 10 mol % of a chiral phosphoric acid as the catalyst, a series of 3‐(indol‐3‐yl)‐pyrrolidines were synthesized in high yields (up to 91 %) with excellent stereoselectivities (up to 92 % ee, >19:1 d.r.). The products

  通过控制螺环吲哚胺物种的反应性，开发了ω-吲哚-3-基α，β-不饱和酮的顺序Michael / retro-Mannich / Mannich反应。在10摩尔％的手性磷酸作为催化剂的情况下，以高收率（高达91％）和优异的立体选择性（高达92％ee）合成了一系列3-（吲哚-3-基）-吡咯烷酮，> 19：1博士）。这里获得的产品经历了不同的功能组转换。DFT计算支持该反应的机理建议。