5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[O-(2-propenyl)]calix[4]arene | 85694-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[O-(2-propenyl)]calix[4]arene
• 英文别名: tert-butylcalix[4]arene tetra(allyl ether)；5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetraallyloxycalix[4]arene；5,11,17,23-Tetratert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(prop-2-enoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 85694-22-0
• 化学式: C₅₆H₇₂O₄
• 分子量: 809.185
• InChiKey: SIVAJLXFQCCNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[O-(2-propenyl)]calix[4]arene 在 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetracarboxymethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation with potassium permanganate of p-tert-butylcalix[4]arene derivatives containing olefinic substituents at the lower rim

  摘要：

  In oxidation with potassium permanganate of p-tert-butylcalix[4]arene derivatives containing olefinic substituents at the lower rim, with the formation of the corresponding carbonyl compounds, calixarene acts as both the substrate and the catalyst.

  DOI：

  10.1134/s1070363208050198
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 sodium hydroxide 、 polypropylene glycol 425 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[O-(2-propenyl)]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015334421215

文献信息

• An easy access to tetra-o-alkylated calix[4]arenes of cone conformation
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Béla Ágai、László Tôke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00401-s

  日期：1995.7

  Fully O-alkylated calix[4]arenes have been synthesized by the alkylation of p-tertbutylcalix[4]arene and its 1,3-dialkylated derivatives in liquid-liquid phase-transfer catalytic process. 1H4 and 1H2R2 could effeciently be deprotonated by aqueous NaOH (50% w/w)-toluene system and alkylated with alkyl (aralkyl, allyl) halogens in good yields affording calix[4]arene tetraethers of cone conformation.

  通过对-叔丁基杯[4]芳烃及其1,3-二烷基化衍生物在液-液相转移催化过程中的烷基化反应，可以合成出完全O-烷基化的杯[4]芳烃。1H 4和1H 2 R 2可以用NaOH（50％w / w）甲苯水溶液有效地去质子化，并用烷基（芳烷基，烯丙基）卤素进行烷基化，收率很高，得到圆锥构象的杯[4]芳烃四醚。
• Rhodium Hydrogenation Catalysts Supported in Metal Organic Frameworks: Influence of the Framework on Catalytic Activity and Selectivity
  作者：Douglas T. Genna、Laura Y. Pfund、Danielle C. Samblanet、Antek G. Wong-Foy、Adam J. Matzger、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acscatal.6b00404

  日期：2016.6.3

  (dppe)Rh(COD)BF4 and (MeCN)2Rh(COD)BF4 have been supported in metal–organic frameworks bearing anionic nodes (ZJU-28) and anionic linkers (MIL-101-SO3) via ion exchange. These MOF-supported Rh species serve as recyclable catalysts for the hydrogenation of both the terminal alkene substrate 1-octene and the internal alkene substrate 2,3-dimethylbutene. The nature of the MOF support impacts various aspects of catalysis

  阳离子铑配合物（dppe）Rh（COD）BF 4和（MeCN）2 Rh（COD）BF 4已在带有阴离子节点（ZJU-28）和阴离子接头（MIL-101-SO 3）的金属-有机骨架中得到支持）通过离子交换。这些MOF负载的Rh物种可用作末端烯烃底物1-辛烯和内部烯烃底物2,3-二甲基丁烯加氢的可回收催化剂。MOF载体的性质影响催化的各个方面，包括：（i）1-辛烯加氢的速率，（ii）2,3-二甲基丁烯加氢中催化剂的活性和可循环性，以及（iii）尺寸选择性加有芳烃芳烃的烯烃底物进行氢化反应。
• Silver Ion-Selective Electrodes Using π-Coordinate Calix[4]arene Derivatives as Soft Neutral Carriers
  作者：Keiichi Kimura、Setsuko Yajima、Kenta Tatsumi、Masaaki Yokoyama、Masatoshi Oue

  DOI：10.1021/ac000490d

  日期：2000.11.1

  as soft neutral carriers for silver ion sensors. Most of all, tert-butylcalix[4]arene tetra(allyl ether) is an excellent neutral carrier for plasticized poly(vinyl chloride)-membrane silver ion-selective electrodes. The ion sensors showed high silver ion selectivity over alkali metal ions and also good selectivity against other soft metal ions such as lead and mercury(II) ions. The electrode potential

  结合有π-配位取代基（例如烯丙基，苄基和炔丙基）的杯[4]芳烃衍生物被设计为银离子传感器的软中性载体。最重要的是，叔丁基杯[4]亚芳基四烯丙基醚是用于增塑聚氯乙烯-膜银离子选择电极的优良中性载体。离子传感器对碱金属离子具有很高的银离子选择性，并且对其他软金属离子（如铅和汞（II）离子）具有良好的选择性。由于π-配位取代基和银离子之间的软相互作用，电极电势响应与中性载体型碱金属离子电极一样快，这通过1H NMR光谱得以阐明。
• Efficient synthesis of water-soluble calix[4]arenes via thiol-ene “click” chemistry
  作者：Hong Chen、Zhi-Long Zou、Shi-Liang Tan、Jia-Hai Bi、De-Mei Tian、Hai-Bing Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.011

  日期：2013.5

  Several water-soluble calix[4]arenes were synthesized via radical addition reaction between thiols and alkenes under UV lamp irradiation (λ = 365 nm) in good yields. The structures of these compounds synthesized herein were fully confirmed by 1H NMR, ESI-MS and elemental analysis.

  通过紫外灯照射（λ  = 365 nm）下硫醇与烯烃之间的自由基加成反应，合成了几种水溶性杯芳烃[4]芳烃。通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析充分证实了本文合成的这些化合物的结构。
• Calixarenes 9
  作者：C.David Gutsche、Balram Dhawan、Jeffrey A. Levine、Kwang Hyun No、Lorenz J. Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88541-0

  日期：1983.1

  Calix[4]arene (1A), p-t-butylcalix[4]arene (1B), and p-allylcalix[4]arene (1C) have been converted to various derivatives, including the methyl, ethyl, allyl, benzyl and trimethylsilyl ethers and the acetates. Although the parent calixarenes exist preferentially in the cone conformation, they are conformationally flexible and at room temperature interconvert at a rate of ca 100 sec−1. All but the methyl

  杯[4]芳烃（1A），对叔丁基杯[4]芳烃（1B）和对-烯丙基[4]芳烃（1C）已转化为各种衍生物，包括甲基，乙基，烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基醚和乙酸酯。尽管亲本杯芳烃优先存在于圆锥构象中，但它们构象灵活，并且在室温下以约100 sec -1的速率相互转化。另一方面，除甲基醚外，所有醚在室温下均呈构象刚性。在大多数情况下，优选的构型是视锥和部分视锥，这取决于形成的衍生物（即甲基和乙基醚偏爱部分视锥；苄基和三甲基甲硅烷基醚偏爱视锥）。在烯丙基醚和乙酸酯的情况下，对位取代基似乎会影响构象结果（即1A和1B分别形成部分圆锥和圆锥构象的烯丙基醚；1A和1B分别形成1,3-交替和部分圆锥构象的乙酸盐）。圆锥和部分圆锥构象中的构象刚性杯芳烃衍生物属于一小组合成化合物，这些化合物包含一个永久性空腔（“不变杯”），该空腔的大小足以包封其他分子。