Boc-L-Val-D-Oxd-OBn | 504438-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-D-Oxd-OBn
• 英文别名: Boc-Val-D-N(For(1))Thr(1)-OBn；benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 504438-72-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: VTFVXBVRKJOSKU-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-D-Oxd-OBn 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 Boc-L-Val-D-Oxd-L-Lys-D-Oxd hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  形式问题：稳定的螺旋折叠分子优先靶向人单核细胞和粒细胞

  摘要：

  各种长度的一些混合foldamers，所有含有（4 - [R，5小号）-4-羧基-5-甲基唑烷-2-酮（d -Oxd）部分交替与升氨基乙酸（升-Val，升-Lys ，或l- Ala），以研究其优选的构象并评估其生物学活性。出人意料的是，只有包含l -Ala的较长寡聚体折叠成良好的螺旋，而所有其他寡聚体则给出部分未折叠的转弯结构。不过，他们都表现出良好的生物相容性，无不利影响高达64μ米。在为某些选定的折叠剂配备了荧光标签若丹明B之后，通过剂量和时间响应荧光激活细胞分选（FACS）分析对人类HeLa细胞，原代淋巴细胞，粒细胞和单核细胞进行了定量分析。在所分析的细胞类型中，与单核细胞和粒细胞相关的寡聚体的功效最高，孵育24小时后仍可见。对于能够形成稳定的螺旋的折叠剂，这种效果更加明显。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600597
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-OPfp 、 D-Oxd-OBn 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到Boc-L-Val-D-Oxd-OBn
  参考文献：
  名称：

  Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic

  摘要：

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.

  DOI：

  10.1021/jo026233l

文献信息

• Form Matters: Stable Helical Foldamers Preferentially Target Human Monocytes and Granulocytes
  作者：Benedetta Del Secco、Giulia Malachin、Lorenzo Milli、Nicola Zanna、Emanuele Papini、Andrea Cornia、Regina Tavano、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/cmdc.201600597

  日期：2017.2.20

  oligomers give partially unfolded turn structures. Nevertheless, they all show good biocompatibility, with no detrimental effects up to 64 μm. After equipping some selected foldamers with the fluorescent tag rhodamine B, a quantitative analysis was performed by dose– and time–response fluorescence‐activated cell sorting (FACS) assays with human HeLa cells and primary blood lymphocytes, granulocytes, and

  各种长度的一些混合foldamers，所有含有（4 - [R，5小号）-4-羧基-5-甲基唑烷-2-酮（d -Oxd）部分交替与升氨基乙酸（升-Val，升-Lys ，或l- Ala），以研究其优选的构象并评估其生物学活性。出人意料的是，只有包含l -Ala的较长寡聚体折叠成良好的螺旋，而所有其他寡聚体则给出部分未折叠的转弯结构。不过，他们都表现出良好的生物相容性，无不利影响高达64μ米。在为某些选定的折叠剂配备了荧光标签若丹明B之后，通过剂量和时间响应荧光激活细胞分选（FACS）分析对人类HeLa细胞，原代淋巴细胞，粒细胞和单核细胞进行了定量分析。在所分析的细胞类型中，与单核细胞和粒细胞相关的寡聚体的功效最高，孵育24小时后仍可见。对于能够形成稳定的螺旋的折叠剂，这种效果更加明显。
• Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic
  作者：Gianluigi Luppi、Donato Lanci、Valerio Trigari、Marco Garavelli、Andrea Garelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo026233l

  日期：2003.3.1

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.