tert-butyl 2-oxo-pentanoate | 88945-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-pentanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxopentanoate
• CAS: 88945-69-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RKWJIFVZULBMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-pentanoate 在 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase-108L 、 glucosedehydrogenase-03L 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学手性途径的手性中间体用于γ分泌酶抑制剂的多千克合成中。

  摘要：

  描述了用于产生γ分泌酶抑制剂的中间体的化学酶途径。该路线坚固耐用，以多千克规模运行。该方法既利用了转氨酶催化的取代四氢萘酮的还原胺化作用，又利用了醇脱氢酶催化的α-酮酸酯的还原反应，从而在分子中产生了两个手性中心，几乎具有完美的立体选择性。该方法还具有简单的分离方案，包括直接滴定分离氨基四林磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00096
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 、 叔丁醇 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到tert-butyl 2-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酯和（Z）-β-氯-β-硝基苯乙烯对映体选择性催化连续合成4,5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562446

文献信息

• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• A visible-light-promoted aerobic C–H/C–N cleavage cascade to isoxazolidine skeletons
  作者：Jin Xie、Qicai Xue、Hongming Jin、Huamin Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2sc22131d

  日期：——

  The bicyclic isoxazolidine scaffolds are the ubiquitously recurring motifs in alkaloids. Despite of their facile biosynthesises in nature, the laboratory synthesis of these derivatives is still complicated. In this paper, the isoxazolidine derivatives are concisely constructed in one process with excellent stereoselectivity from simple tertiary amines through a C–H activation-retro-aza-Michael-oxidation-cyclization

  双环异恶唑烷支架是生物碱中普遍存在的基序。尽管它们的生物合成很容易，但是这些衍生物的实验室合成仍然很复杂。在本文中，通过一个可见光，通过简单的叔胺通过C–H活化-复古-氮杂-迈克尔-氧化-环化串联序列，从简单的叔胺中精制出具有良好立体选择性的异恶唑烷衍生物。该协议为dactylicapnosinine衍生物提供了一种简洁的方法。
• ORALLY AVAILABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE POSSESSING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150210666A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗丙型肝炎病毒药物化合物。本发明涉及一种由式（1）所表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗丙型肝炎病毒的活性，是一种有用的药物。
• Orally available viridiofungin derivative possessing anti-HCV activity
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09266853B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗HCV药物。本发明涉及一种由式(1)表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗HCV活性，可作为药物使用。
• Scandium-Catalyzed Electrochemical Synthesis of α-Pyridinyl Tertiary Amino Acids and Esters
  作者：Feng Liu、Weijie Ding、Jiacong Lin、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02734

  日期：2023.10.27

  α-Pyridyl tertiary amino acids have potential pharmaceutical applications because of their structural features. However, their synthesis is still highly limited. Herein, we report a straightforward approach for the electrochemical synthesis of tertiary α-substituted amino acid derivatives via three-component reductive coupling. Using gaseous ammonia as both the N and H source, the α-keto ester reacts

  α-吡啶基叔氨基酸由于其结构特征而具有潜在的药物应用。然而，它们的合成仍然非常有限。在此，我们报告了一种通过三组分还原偶联电化学合成叔α-取代氨基酸衍生物的简单方法。使用气态氨作为 N 源和 H 源，α-酮酯直接与 4-CN-吡啶反应。钪催化的应用是实现各种副反应途径化学选择性的关键。