Boc-L-Val-L-Oxd-OH | 504438-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-L-Oxd-OH
• 英文别名: Boc-Val-N(For(1))Thr(1)-OH；(4S,5R)-5-methyl-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 504438-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: KAVAVFOIHGIIDD-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-L-Oxd-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Boc-L-Val-L-(4-carboxy-5-methyl-oxazolidin-2-one)-D-Ala-D-Oxd-L-Asp(OcHex)-L-(4-carboxy-5-methyl-oxazolidin-2-one)-OBn
  参考文献：
  名称：

  含有恶唑烷二-1-酮部分的中等大小的环伪肽的构象研究

  摘要：

  据报道，在溶液中有效合成了24个假肽元环。该循环包含四个单元，全部由一个α-氨基酸（Xaa）和一个4-羧基-5-甲基-恶唑烷二-2-基团组成（4-羧基-5-甲基-恶唑烷-2-2-1 = Oxd）在相同的配置（l或d）中。在最后的序列中，四个ll或dd单位是交替的，因此在环化后，环-（l -Xaa- l -Oxd- d -Xaa- d -Oxd- l -Xaa- l -Oxd- d -Xaa- d-Oxd）形成。已通过红外和1  H NMR光谱对该化合物进行了构象分析，结果表明，α-氨基酸的CHα氢保留了游离前体光谱中记录的非常隐蔽的化学位移。此外，NH氢具有形成交叉峰的趋势，因此表明该循环位于能够容纳小分子的大圆圈内，因此该化合物是药物递送研究的有希望的候选者。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2977
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-OPfp 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 Boc-L-Val-L-Oxd-OH
  参考文献：
  名称：

  Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic

  摘要：

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.

  DOI：

  10.1021/jo026233l