tert-butyl 4-methoxyphenyl sulfide | 7205-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 4-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: tert-butyl(4-methoxyphenyl)sulfane；1-[(1,1-dimethylethyl)thio]-4-methoxybenzene；1-Tert-butylsulfanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 7205-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: KBJHGICMTCSJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0178 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxyphenyl sulfide 在 sodium periodate 、 3-cyano-N-methyl-quinolinium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 生成 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  芳基叔丁基亚砜基中阳离子键断裂的结构效应

  摘要：

  一系列芳基叔丁基亚砜（4-XC 6 H 4 SOC（CH 3）3：1，X = OCH 3 ; 2，X = CH 3 ; 3，X = H; 4，X = Br通过在MeCN中在氮气氛下进行稳态辐射和纳秒激光闪光光解（LFP）研究了3-氰基-N-甲基喹啉高氯酸盐（3-CN-NMQ +）对光敏剂的光敏性。衍生自自由基键1 +• – 4 +•中的C–S键的产物在稳态光解实验中已经观察到。通过激光照射，观察到了3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和1 +• – 4 +•（λmax = 500–620 nm）的形成。观察到可归因于C–S键断裂的亚砜自由基阳离子的一级衰减，其裂解速率常数（k f）通过将芳基亚磺酰基取代基的给电子能力从1.8×10 6 s –1（4 +•）至2.3×10 5 s –1（1 +•）。DFT计算表明，大部分电荷在自由基阳离子的叔丁基中离域，从而解释了对C–S键裂解

  DOI：

  10.1021/jo400461c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst H-15 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Cooney, J. Jonathan A.; Julia, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 7 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• 一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化 水相合成不对称硫化物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003065B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明针对现有技术中不对称硫化物的制备存在有机溶剂污染、反应副产物多的问题，提供一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化水相合成不对称硫化物的方法，以摩尔比为1:1的巯基化合物和肼类化合物为底物并将其分散于碱性水溶液中，在40‑100℃且氧气存在条件下，以水溶性过渡金属配合物为催化剂，搅拌反应即得不对称硫化物。本发明利用分子氧作为氧化剂，以水作溶剂，避免了有机溶剂的使用，且收率高，基本不存在副产物的问题。
• Deprotonated Salicylaldehyde as Visible Light Photocatalyst
  作者：Yan-Jun Zhuang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00102

  日期：2020.3.20

  by the deprotonated salicylaldehyde through an energy-transfer pathway. Consequently, the C-C cleaving alkylation reactions of N-hydroxyphthalimide esters proceed smoothly in the presence of as low as 1 mol % of salicylaldehyde under the visible-light irradiation, affording desired alkylation products with up to 99% yields. Application in visible-light induced aerobic oxidation of N-alkylpyridinium

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。
• Carbon−Sulfur Bond-Forming Reductive Elimination Involving sp-, sp²-, and sp³-Hybridized Carbon. Mechanism, Steric Effects, and Electronic Effects on Sulfide Formation
  作者：Grace Mann、David Baranano、John F. Hartwig、Arnold L. Rheingold、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja981428p

  日期：1998.9.1

  alkynyl sulfides. Reductive eliminations forming alkenyl alkyl sulfides and aryl alkyl sulfides were the fastest. Eliminations of alkynyl alkyl sulfides were slower, and elimination of dialkyl sulfide was the slowest. Thus the relative rates for sulfide elimination as a function of the hybridization of the palladium-bound carbon follow the trend sp2 > sp ≫ sp3. Rates of reductive elimination were faster

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 SP2 > SP ≫ SP3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……
• Ni(II) Precatalysts Enable Thioetherification of (Hetero)Aryl Halides and Tosylates and Tandem C−S/C−N Couplings
  作者：M. Trinidad Martín、Mario Marín、Celia Maya、Auxiliadora Prieto、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.202101906

  日期：2021.8.25

  (hetero)aryl halides, including challenging aryl chlorides, with a variety of aromatic and aliphatic thiols. Aryl and alkenyl tosylates are also well tolerated, demonstrating, for the first time, to be competent electrophilic partners in Ni-catalyzed C−S bond formation. The chemoselective functionalization of the C−I bond in the presence of a C−Cl bond allows for designing site-selective tandem C−S/C−N

  与其他 C-杂原子偶联相比，Ni 催化的 C-S 交叉偶联反应受到的关注较少。大多数报道的例子包括大多数反应性芳基碘化物与芳族硫醇的硫醚化。在这种情况下使用 C-O 亲电试剂几乎是未知的。在这里，我们描述了 NiCl(allyl)(PMe 2Ar')（Ar'=三联苯基）可有效地将各种（杂）芳基卤化物（包括具有挑战性的芳基氯化物）与各种芳香族和脂肪族硫醇偶联。甲苯磺酸芳基和烯基甲苯磺酸酯也具有良好的耐受性，首次证明在 Ni 催化的 C-S 键形成中是有能力的亲电伙伴。在 C−Cl 键存在的情况下，C−I 键的化学选择性功能化允许设计位点选择性串联 C−S/CN 偶联。两个 C-杂原子键的形成发生在一次操作中，代表了双亲电/亲核化学选择性过程的罕见例子。

表征谱图