allyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate | 183966-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate
• 英文别名: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-valine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 183966-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: GJSVYNIAZSDBKM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 苯硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 149.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价半胱氨酸蛋白酶抑制剂N- Desmethyl Thalassospiramide C的合成及其作用方式的晶体学证据

  摘要：

  N-脱甲基海藻螺酰胺C（一种独特的应变大环蛋白杆菌depsipeptide肽）的全合成能够对其与组织蛋白酶K（一种具有重要医学意义的半胱氨酸蛋白酶的成员）的共价复合物进行详细的晶体学研究。该研究为作用机理提供了支持，获得的见解可用于针对这些钙蛋白酶的基于结构的药物设计。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03821
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到allyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  共价半胱氨酸蛋白酶抑制剂N- Desmethyl Thalassospiramide C的合成及其作用方式的晶体学证据

  摘要：

  N-脱甲基海藻螺酰胺C（一种独特的应变大环蛋白杆菌depsipeptide肽）的全合成能够对其与组织蛋白酶K（一种具有重要医学意义的半胱氨酸蛋白酶的成员）的共价复合物进行详细的晶体学研究。该研究为作用机理提供了支持，获得的见解可用于针对这些钙蛋白酶的基于结构的药物设计。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03821

文献信息

• [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX GAMMA-LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004013098A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of aβ-peptide. The present invention is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新颖的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地，抑制aβ-肽的产生。本发明涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF BACKGROUND<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019217465A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Disclosed herein are small molecule calpain modulators, pharmaceutical compositions, preparation methods and their use as therapeutic agents. The therapeutic agents can be used for treating fibrotic disease or a resulting secondary disease state or condition. The small molecules can inhibit calpain through contact with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes.

  本文披露了小分子钙蛋白酶调节剂、药物组合物、制备方法以及它们作为治疗剂的用途。这些治疗剂可用于治疗纤维化疾病或由此引起的继发性疾病状态或症状。这些小分子可以通过与CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶。
• Peptidyl derivatives as inhibitors of pro-apoptotic cysteine proteinases
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05798442A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  Compounds having the formula I: R.sup.1 COAA.sup.1 AA.sup.2 AA.sup.3 NHY are inhibitors of apopain, an enzyme involved in the process of apoptosis. These compounds are useful as research tools as well as in the treatment of any condition in which reduced apoptosis would be beneficial, including immune deficiency syndromes (including AIDS), type I diabetes, pathogenic infections, cardiovascular and neurological injury, alopecia, aging, Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  具有公式I: R.sup.1 COAA.sup.1 AA.sup.2 AA.sup.3 NHY的化合物是抑制凋亡过程中涉及的酶apopain的抑制剂。这些化合物可用作研究工具，也可用于治疗任何减少凋亡对其有益的疾病，包括免疫缺陷综合症（包括艾滋病），I型糖尿病，病原性感染，心血管和神经系统损伤，脱发，衰老，帕金森病和阿尔茨海默病。
• APOPAIN
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0822983A1

  公开（公告）日：1998-02-11
• EP0822983A4
  申请人：——

  公开号：EP0822983A4

  公开（公告）日：2004-12-15