4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester | 118741-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-butynoate；ethyl 4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-ynoate
• CAS: 118741-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: PSKCIQOMRKMLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯的简单方法：（+）-大环内酯A和B的形式合成

  摘要：

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.004
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  hen催化的芳族炔丙基化。

  摘要：

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049649p

文献信息

• Propiolophenone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04929741A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Propiolophenone derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula ##STR2## as well as corresponding hydroxy compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.6' is hydrogen, lower alkyl, a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f'): exhibit mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers and/or duodenal ulcers.

  Propiolophenone衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.6是氢、较低的烷基或化学式##STR2##的基团，以及相应的羟基化合物的化学式##STR3##其中R.sup.6'是氢、较低的烷基、化学式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团或化学式--C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f')：表现出保护粘膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是对抗胃溃疡和/或十二指肠溃疡。
• US4929741A
  申请人：——

  公开号：US4929741A

  公开（公告）日：1990-05-29
• Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Lauren A. Young、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol049649p

  日期：2004.4.1

  A mild aromatic propargylation reaction, employing an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl(3)) as a catalyst and a propargyl alcohol as the electrophile, is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and regioselectively affords propargylic arenas without formation of the isomeric allenyl adducts. The potential of this rhenium(V)-catalyzed reaction is

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]
• A simple procedure for the synthesis of γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters: formal synthesis of (+)-macrosphelides A and B
  作者：K. Srinivasa Rao、K. Mukkanti、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.004

  日期：2005.3

  γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters to produce γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters using LiAlH4 is reported. The application of this methodology is demonstrated by a formal synthesis of the potent cell–cell adhesion inhibitors (+)-macrosphelides A and B.

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。