ethyl (2Z)-3-(butyltellanyl)acrylate | 185841-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(butyltellanyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(butyltellanyl)acrylate；ethyl 3-(butyltellanyl)acrylate；ethyl (Z)-3-butyltellanylprop-2-enoate
• CAS: 185841-09-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂Te
• 分子量: 283.825
• InChiKey: VFVFAFRWBINSCX-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(butyltellanyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-3-(butyltellanyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物化学选择性还原为烯丙基醇

  摘要：

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.090
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二碲 、 丙炔酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到ethyl (2Z)-3-(butyltellanyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机锌硫属化物促进α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔型加成

  摘要：

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301497

文献信息

• Novel cross-coupling reactions between organotellurides and Grignard reagents employing a MnCl2/CuI catalytic system
  作者：Marcio S. Silva、Renan S. Ferrarini、Bruno A. Sousa、Fabiano T. Toledo、João V. Comasseto、Rogério A. Gariani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.134

  日期：2012.7

  We present a general protocol for the cross-coupling reaction of Grignard reagents and organic tellurides. Aryl Grignard reagents react stereospecifically with vinyl tellurides in the presence of a catalytic amount of manganese (II) chloride and copper (I) iodide to produce good yields of the corresponding cross-coupling products.

  我们提出了格氏试剂和有机碲化物交叉偶联反应的一般方案。在催化量的氯化锰（II）和碘化铜（I）的存在下，芳基格氏试剂与碲化乙烯立体定向反应，从而产生相应交叉偶联产物的良好收率。
• Diastereoselective synthesis of α,β-unsaturated systems
  作者：Priscila Castelani、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.025

  日期：2005.2

  Functionalized Z-vinylic tellurides were used in substitution reactions with lower order cyanocuprates leading to alpha, beta-unsaturated ketones and esters in good yields. In the case of acyclic tellurides, the product was obtained in high diastereoselectivity. The control of the stereoselectivity was achieved by simple change of the reaction temperature. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The coupling of butylvinyltellurides with organometallic reagents catalysed by nickel complexes
  作者：Cristiano Raminelli、João Gargalaka、Cláudio C. Silveira、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.057

  日期：2007.9

  Vinylic tellurides couple efficiently with sp, sp(2) and sp(3) hybridised organometallic compounds (Li, MgX and Zn species) in the presence of dichloro-bis( triphenylphosphine) nickel(II) as catalyst. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling of butyl vinyl tellurides with metal acetylides catalyzed by nickel complexes
  作者：Cristiano Raminelli、João Gargalaka、Cláudio C. Silveira、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.120

  日期：2004.6

  Z-Vinylic tellurides react with metal acetylides under nickel complexes catalysis to give Z-enynes and Z-enediynes in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling of Z-vinylic tellurides with alkynes catalysed by : synthesis of Z-enynes and Z-enediynes
  作者：Gilson Zeni、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00773-x

  日期：1999.6

  Vinylic tellurides of the Z-configuration couple with alkynes under PdCl2/CuI catalysis to give enynes and enediynes in good yields and with retention of the double bond configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.