4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butanal | 52417-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butanal
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanal
• CAS: 52417-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GUUFGIXAPNRYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butanal 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q

文献信息

• Biphasic hydroformylation of substituted allylbenzenes with water-soluble rhodium or ruthenium complexes
  作者：Luis G. Melean、Mariandry Rodriguez、Marynell Romero、Maria L. Alvarado、Merlin Rosales、Pablo J. Baricelli

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.12.037

  日期：2011.2

  The water-soluble complexes [Rh(CO)(Pz)(L)]2 and [HRu(CO)(CH3CN)(L)3][BF4] [L = TPPMS (m-sulfonatophenyl-diphenylphosphine) and TPPTS (tris-m-sulfonato-phenylphosphine)] were used for the first time as catalyst precursors for the hydroformylation of eugenol, estragole, safrole and trans-anethole under moderate conditions in biphasic media. Under mild reaction conditions the substrates showed the following

  水溶性络合物的[Rh（CO）（PZ）（L）] 2和[HRU（CO）（CH 3 CN）（L）3 ] [BF 4 ] [L = TPPMS（米-sulfonatophenyl -二苯基膦）和TPPTS（tris-m- sulfonato-phenylphosphine）]首次用作丁香酚，雌蕊，黄樟脑和反式茴香脑在双相介质中于中等条件下加氢甲酰化的催化剂前体。在温和的反应条件下，底物显示出以下反应顺序：丁子香酚>雌蕊≈黄樟素≫ 反式-通孔。使用十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）作为相转移剂可抑制异构化反应，从而对加氢甲酰化产物具有很高的选择性（80-94％）。催化相最多可循环使用四次，但随着时间的推移活性降低，但仍保持高选择性。
• Kv2.1 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06589934B1

  公开（公告）日：2003-07-08

  The invention relates to methods of treatment of non insulin dependent diabetes mellitus, antagonists of the delayed rectifier potassium channel Kv2.1, methods of using and preparing the antagonists and assays for identifying such antagonists.

  这项发明涉及治疗非胰岛素依赖型糖尿病的方法，延迟整流钾通道Kv2.1的拮抗剂，使用和制备这些拮抗剂的方法，以及用于识别这些拮抗剂的测定方法。
• Hydroformylation of natural olefins with the [Rh(COD)(μ-OMe)]2/TPPTS complex in BMI-BF4/toluene biphasic medium: Observations on the interfacial role of CTAB in reactive systems
  作者：Pablo J. Baricelli、Mariandry Rodríguez、Luis G. Melean、Margarita Borusiak、Isis Crespo、Juan C. Pereira、Merlín Rosales

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111189

  日期：2020.12

  The complex [Rh(COD)(μ-OMe)]2 in presence of TPPTS (TPPTS = triphenylphosphinetrisulfonate) was evaluated as catalyst precursor for the in situ hydroformylation of natural olefins (eugenol, estragole and safrole) in biphasic media BMIm-BF4/toluene. Under moderate reaction conditions, the substrates showed the following reactivity order: eugenol > estragole > safrole. The rhodium system showed a high

  在TPPTS（TPPTS =三苯基膦三磺酸盐）存在下，络合物[Rh（COD）（μ-OMe）] 2被评估为在双相介质BMIm-BF 4中天然烯烃（丁香酚，雌蕊和黄樟素）原位加氢甲酰化的催化剂前体/甲苯。在适度的反应条件下，底物显示出以下反应顺序：丁子香酚>雌蕊>丁香酚。铑体系显示出对所需醛的高活性和选择性。发现使用十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为相转移剂会抑制加氢甲酰化反应。催化相最多可循环使用四次，而活性或选择性没有明显损失。在这项工作中，我们报告了使用具有亲水特性的离子液体，而不在反应介质中使用水。
• Verfahren zur Herstellung eines Riechstoffes
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0477747A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  Zur Herstellung eines neuen Riechstoffes wird Sassafrasöl in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators hydroformyliert.

  为了生产一种新的香料，檫木油在铑催化剂的作用下进行加氢甲酰化。
• Extruded fragrance-containing polyvinyl alcohol and use thereof
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0728804A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  Described is a composition of matter particularly useful in fabricating toilet rim blocks consisting of: (a) extruded polyvinyl alcohol or partially hydrolyzed polyvinyl acetate with the maximum mole ratio of acetyl moiety:hydroxyl moiety being about 3:1 having a number average molecular weight of from about 15,000 up to about 68,000 containing from 0 up to about 13% by weight of an added polar plasticizer; (b) from about 1 up to about 20% by weight of a compatible fragrance contained within the polyvinyl alcohol or partially hydrolyzed polyvinyl acetate; (c) from 0 up to about 20% by weight of a "foaming agent" which is a first surfactant and which can be a detergent, contained within the polyvinyl alcohol or partially hydrolyzed polyvinyl acetate; (d) from 0 up to about 20% by weight of a hydrophobic silica contained within the polyvinyl alcohol or partially hydrolyzed polyvinyl acetate; (e) from 0 up to about 20% by weight of at least one second surfactant in addition to the "foaming agent"; (f) from 0 up to about 5% by weight of a water-soluble dye; and (g) from 0 up to about 4% by weight of a "foam booster". Also described are processes for preparing such compositions of matter and such toilet rim blocks. When used for the fabrication of toilet rim blocks, the maximum mole ratio of acetyl moiety:hydroxyl moiety is about 1:3.

  所描述的是一种特别适用于制造马桶圈块的物质组合物，由以下成分组成： (a) 挤出的聚乙烯醇或部分水解的聚醋酸乙烯酯，乙酰基与羟基的最大摩尔比约为 3:1，其平均分子量约为 15,000 至 68,000 之间，含有 0 至 13%（按重量计）的添加极性增塑剂； (b) 聚乙烯醇或部分水解的聚醋酸乙烯酯中含有约 1%至约 20%（按重量计）的相容香料； (c) 0 至约 20%（按重量计）的 "发泡剂"，它是第一种表面活性剂，也可以是 洗涤剂，包含在聚乙烯醇或部分水解的聚醋酸乙烯酯中； (d) 聚乙烯醇或部分水解的聚醋酸乙烯酯中所含的疏水性二氧化硅的重量比为 0 至约 20%； (e) 除 "发泡剂 "外，0 至约 20%（按重量计）的至少第二种表面活性剂； (f) 0 至约 5%（按重量计）的水溶性染料；以及 (g) 0 至约 4%（按重量计）的 "泡沫促进剂"。 还描述了制备这种物质组合物和这种马桶圈块的工艺。当用于制造厕圈时，乙酰基分子与羟基分子的最大摩尔比约为 1:3。