benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde-oxime | 153361-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde-oxime
• 英文别名: Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyd-oxim；Homopiperonaloxim；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 153361-93-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: VRQWJKVBJCRTAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  352.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde-oxime 在 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Medinger, Monatshefte fur Chemie, 1906, vol. 27, p. 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢气 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde-oxime
  参考文献：
  名称：

  Sonn; Schellenberg, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Oxidation of 3-Aryl-1-propenes by Oxidative System of RuCl₃-NaIO₄-Phase Transfer Catalyst
  作者：Yoshifumi Yuasa、Shiroshi Shibuya、Yoko Yuasa

  DOI：10.1081/scc-120026319

  日期：2003.12

  Abstract Methyleugenol 1a was oxidized to give 3,4-dimethoxyphenylacet-aldehyde by the oxidative system containing the RuCl3-NaIO4-phase transfer catalyst. The yield and spectroscopic properties were obtained from the stable acetaldoxim 3a. Furthermore, this oxidation system could be applied to other arylpropenes, thus, safrole, 4-methoxyallylbenzene, allylbenzene, and the corresponding arylacetaldehyde

  摘要 在含有RuCl3-NaIO4相转移催化剂的氧化体系中，甲基丁香酚1a被氧化得到3,4-二甲氧基苯乙醛。产率和光谱性质是从稳定的乙醛肟 3a 中获得的。此外，该氧化系统可以应用于其他芳基丙烯，因此，黄樟素、4-甲氧基烯丙基苯、烯丙基苯和相应的芳基乙醛形成。
• Homologation of Aryl Aldehydes Using Nitromethane as a C1 Source Enabled by Nitrogen-Doped Carbon-Supported Palladium Catalysts
  作者：Tomohiro Yasukawa、Karin Sakamoto、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.2c01008

  日期：——

  Homologation of aryl aldehydes provides useful synthetic intermediates, but it requires multistep reactions and generates significant amounts of waste. We considered such reactions using nitromethane as a C1 source through nitroolefin formation, partial hydrogenation to oximes, and hydration of oximes; however, the control of selectivity in the second reaction is challenging. To achieve this pathway

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。
• A mild one-pot transformation of nitroalkanes to ketones or aldehydes <i>via</i> a visible-light photocatalysis–hydrolysis sequence
  作者：Yin-Yin Hsu、Sheng-Qi Luo、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d2ob00267a

  日期：——

  i-PrOH (instead of CH3CN), the transformation of nitroalkanes to the corresponding oximes, rather than nitrones, can be markedly more effective. The oximes can then be hydrolyzed to ketones by reaction with CuCl2·2H2O in a pH 7 buffer solution. This process is appealing because of the benefits of efficient conversion, mild conditions, high yields, and general applicability to compounds with a wide range

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。
• Rosenmund, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3415
  作者：Rosenmund

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund; Dornsaft, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1742
  作者：Rosenmund、Dornsaft

  DOI：——

  日期：——