(3S,3aS,7aR)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione | 414871-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,3aS,7aR)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione
• 英文别名: (3R, 3aR, 7aS)-2,3,3a,4-tetrahydro-3-phenyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)-7aH-isoindol-1,5-dione；2-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-1,5-isoindoledione；(3S,3aS,7aR)-3-phenyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)-3,3a,4,7a-tetrahydroisoindole-1,5-dione
• CAS: 414871-53-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: INURIFXZAJFGBU-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7aR)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  在不对称脱芳香环化反应中使用手性锂酰胺合成（-）-海藻酸

  摘要：

  手性锂酰胺碱能够对映选择性地使N-苄基-N-枯基茴香酰胺脱质子化，以产生对映异构体富集的苄基有机锂。这些自发地进行脱芳构环化反应，得到高对映体过量的对映体富集的部分饱和异吲哚酮，在某些情况下可将其重结晶为对映体纯度。这些异吲哚酮衍生物可以通过九个步骤转化为（-）-海藻酸，其中包括令人惊讶的区域选择性Baeyer-Villiger反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00379-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3S,3aS,7aR)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g

文献信息

• A general synthetic approach to the amnesic shellfish toxins: total synthesis of (−)-isodomoic acid B, (−)-isodomoic acid E and (−)-isodomoic acid F
  作者：Gilles Lemière、Simon Sedehizadeh、Julie Toueg、Nadia Fleary-Roberts、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c1cc00048a

  日期：——

  alkynylpyrrolidine 4 was made via a dearomatising cyclisation of an aromatic amide, and was elaborated by stannylcupration and palladium-catalysed coupling to achieve the first total synthesis of three members of the isodomoic acid family; the same alkyne can be envisaged as a precursor to several more of this class of amnesic shellfish toxins.

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。
• Synthesis of (±)-kainic acid by dearomatising cyclisation of a lithiated N-benzyl p-anisamide
  作者：Jonathan Clayden、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1039/a909325g

  日期：——

  N-Benzyl p-anisamide 6, on lithiation with ButLi in the presence of HMPA, undergoes a stereoselective anionic cyclisation with loss of aromaticity to give a bicyclic enone which may be converted in nine steps to (±)-kainic acid.

  N-Benzyl p-anisamide 6 在 HMPA 存在下与 ButLi 发生锂化反应，在失去芳香性的同时发生立体选择性阴离子环化反应，生成双环烯酮，该烯酮可通过九个步骤转化为 (±)-kainic acid。
• Asymmetric deprotonation and dearomatising cyclisation of N-benzyl benzamides using chiral lithium amides: formal synthesis of (–)-kainic acid
  作者：Jonathan Clayden、Christel J. Menet、Darren J. Mansfield

  DOI：10.1039/b109188c

  日期：2002.1.14

  Chiral lithium amides deprotonate N-benzyl benzamides enantioselectively, initiating an asymmetric dearomatising cyclisation to enantiomerically enriched isoindolinones.

  手性锂酰胺对N-苄基苯甲酰胺进行对映选择性脱质子化，引发不对称脱芳环反应，生成对映体富集的异吲哚啉酮。
• Dearomatizing Anionic Cyclization of Substituted <i>N</i>-Cumyl-<i>N</i>-benzyl- benzamides on Treatment with LDA:  Synthesis of Partially Saturated Substituted Isoindolones
  作者：Jonathan Clayden、Christel J. Menet、Darren J. Mansfield

  DOI：10.1021/ol006786n

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]On treatment with LDA, substituted N-benzylbenzamides (including those bearing electron withdrawing, electron-donating, or conjugating groups) become lithiated and cyclize to give, after aqueous quench, a range of partially saturated isoindolones as single regio- and stereoisomers, In general, the isoindolones resist rearomatization. Reaction of N-cumyl-N-benzylbenzamides leads to cyclized products which may be deprotected to give N-unsubstituted isoindolones.
• Synthesis of (−)-kainic acid using chiral lithium amides in an asymmetric dearomatizing cyclization
  作者：Jonathan Clayden、Christel J Menet、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00379-4

  日期：2002.6

  which in some cases may be recrystallised to enantiomeric purity. These isoindolone derivatives are converted in nine steps, among them a surprisingly regioselective Baeyer–Villiger reaction, to (−)-kainic acid.

  手性锂酰胺碱能够对映选择性地使N-苄基-N-枯基茴香酰胺脱质子化，以产生对映异构体富集的苄基有机锂。这些自发地进行脱芳构环化反应，得到高对映体过量的对映体富集的部分饱和异吲哚酮，在某些情况下可将其重结晶为对映体纯度。这些异吲哚酮衍生物可以通过九个步骤转化为（-）-海藻酸，其中包括令人惊讶的区域选择性Baeyer-Villiger反应。