pseudophomin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: pseudophomin A
• 英文别名: Pseudophomin A；(4R)-5-[[(3S,6R,9S,12R,15R,18R,21R,22R)-3,18-bis[(2S)-butan-2-yl]-6,12-bis(hydroxymethyl)-22-methyl-9,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocos-21-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(3R)-3-hydroxydecanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₅₅H₉₇N₉O₁₆
• 分子量: 1140.43
• InChiKey: JAYJEXYYCNLGOQ-ZICIXZSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  386
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 pseudophomin A 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌 A 和 B 的结构、化学和生物活性，从生物防治细菌荧光假单胞菌中分离出的新型环状脂缩肽

  摘要：

  假单胞菌素 A 和 B 是从荧光假单胞菌 BRG100 菌株中分离的环状脂缩肽，BRG100 是一种具有生物防治植物病原体和杂草的潜在应用的细菌。它们的化学结构是通过光谱数据、X 射线晶体学和选择性化学降解的组合建立的。这种独特的化学降解允许明确确定氨基酸残基 Leu-1 的绝对配置，这是由于形成 γ-内酰胺，然后选择性裂解相邻的 N(8)-C(7) 键。据我们所知，这是首次将 γ-内酰胺形成应用于确定相邻氨基酸的绝对构型。Pseudophhomin B 对植物病原体 Phoma lingam/Leptosphaeria maculans 和核盘菌的抗真菌活性高于假单胞菌 A，并且可能是 BRG100 菌株 EtOAc 提取物抗真菌活性的主要成分。相比之下，与pseudophhomin B相比，pseudophhomin A对绿狗尾草（狗尾草）根萌发的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00617-9