1-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-2,3-di-O-isopropyliden-sn-glycerin | 87936-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-2,3-di-O-isopropyliden-sn-glycerin
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-4-octadec-9c-enyloximethyl-[1,3]dioxolane；(R)-2,2-Dimethyl-4-octadec-9c-enyloxymethyl-[1,3]dioxolan；(4R)-2,2-dimethyl-4-[[(Z)-octadec-9-enoxy]methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 87936-01-4
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: ONGCAPZNZXGPGB-GBJNBNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-2,3-di-O-isopropyliden-sn-glycerin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 3-O-Acetyl-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-2,3-di-O-isopropyliden-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a focused library of enantiopure structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type ether lipids
  作者：Carlos D. Magnusson、Anna V. Gudmundsdottir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A highly efficient two-step chemoenzymatic synthesis of enantiopure structured ether lipids of the 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type has been developed. Chimyl, batyl and selachyl alcohols possessing pure saturated fatty acid (SFA) attached to the sn-3 position and pure EPA and DHA attached to the sn-2 position were obtained under full regiocontrol. This was offered by mild conditions and a highly

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。
• [EN] ANTIVIRAL PRODRUGS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS, AND METHODS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ANTIVIRAUX, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022020793A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Compounds, including antiviral prodrugs, and pharmaceutical formulations including the compounds, which may be orally bioavailable or formulated for intramuscular injection. Methods for producing compounds, such as antiviral prodrugs. Methods for treating coronavirus and other RNA virus infection in mammals. Methods of producing a drug triphosphate.

  复合物，包括抗病毒的前药和药物配方，其中药物可以口服可吸收或制成肌肉注射剂。生产化合物的方法，例如抗病毒前药的生产方法。治疗哺乳动物的冠状病毒和其他RNA病毒感染的方法。生产药物三磷酸盐的方法。
• Structure–Activity Relationships of Lysophosphatidylserine Analogs as Agonists of G-Protein-Coupled Receptors GPR34, P2Y10, and GPR174
  作者：Masaya Ikubo、Asuka Inoue、Sho Nakamura、Sejin Jung、Misa Sayama、Yuko Otani、Akiharu Uwamizu、Keisuke Suzuki、Takayuki Kishi、Akira Shuto、Jun Ishiguro、Michiyo Okudaira、Kuniyuki Kano、Kumiko Makide、Junken Aoki、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jm5020082

  日期：2015.5.28

  Lysophosphatidylserine (LysoPS) is an endogenous lipid mediator generated by hydrolysis of membrane phospholipid phosphatidylserine. Recent ligand screening of orphan G-protein-coupled receptors (GPCRs) identified two LysoPS specific human GPCRs, namely, P2Y10 (LPS2) and GPR174 (LPS3), which, together with previously reported GPR34 (LPS1), comprise a LysoPS receptor family. Herein, we examined the structure-attivity relationships of a series of synthetic LysoPS analogues toward these recently deorphanized LysoPS,receptors, based on the idea that LysoPS can be regarded as consisting of distinct modules (fatty acid, glycerol, and L-Serine) connected by phosphodiester and ester linkages. Starting from the endogenous ligand (1-oleoyl-LysolPS, 1), we optimized the structure of each module and the ester linkage. Accordingly, we identified some structural requirements of each module for potency and for receptor subtype selectivity. Further assembly of individually structure-optimized modules yielded a series of potent and LysoPS receptor subtype-selective agonists, particularly for P2Y10 and GPR174.
• Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 337
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。