N,N-dibutylcyclohexanecarboxamide | 5831-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N,N-dibutyl-cyclohexanecarboxamide；N,N-Dibutyl-cyclohexancarbamid；Cyclohexanecarboxamide, N,N-dibutyl-
• CAS: 5831-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: WEHVGGDGBSKNPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1760

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 碘环己烷 、 二正丁胺 在 偶氮二异丁腈 、 烯丙基三丁基锡 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到N,N-dibutylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Metal catalyst-free by design. The synthesis of amides from alkyl iodides, carbon monoxide and amines by a hybrid radical/ionic reaction

  摘要：

  酰胺可在 CO（20-25 atm）存在下由烷基碘化物和胺合成，无需使用过渡金属催化剂；自由基级联是使用 AIBN 和烯丙基三丁基锡热引发的。

  DOI：

  10.1039/a805815f

文献信息

• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。
• US7208517B1
  申请人：——

  公开号：US7208517B1

  公开（公告）日：2007-04-24
• Metal catalyst-free by design. The synthesis of amides from alkyl iodides, carbon monoxide and amines by a hybrid radical/ionic reaction
  作者：Ilhyong Ryu、Kiyoto Nagahara、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda、Sergio Kreimerman、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/a805815f

  日期：——

  Amides can be synthesized from alkyl iodides and amines in the presence of CO (20–25 atm), without using transition metal catalyst; the radical cascade is initiated thermally using AIBN and allyltributyltin.

  酰胺可在 CO（20-25 atm）存在下由烷基碘化物和胺合成，无需使用过渡金属催化剂；自由基级联是使用 AIBN 和烯丙基三丁基锡热引发的。