(cyclobutadiene)tricarbonyliron methyl ester | 52571-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cyclobutadiene)tricarbonyliron methyl ester
• 英文别名: (methyl cyclobutadienoate)iron tricarbonyl；Carbon monoxide;iron;methyl cyclobutadienecarboxylate
• CAS: 52571-40-1
• 化学式: C₉H₆FeO₅
• 分子量: 249.991
• InChiKey: IIPCMAZYUPBGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclobutadiene)tricarbonyliron methyl ester 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  固体负载的环丁二烯铁三羰基配合物的平行合成应用的开发和评估

  摘要：

  环丁二烯的环加成物可以快速进入刚性多环系统。这些应变环环加合物的进一步功能化可导致用于探测化学空间未探索区域的独特支架。沿着这些思路，可以通过引入固定化的环丁二烯试剂来促进这些新型系统高通量合成的机会。本文报道的是对附着在固体载体上的三羰基环丁二烯铁络合物的初步研究。固定的环丁二烯在各种亲二烯体的存在下的氧化解掩膜显示会产生少量的取代双环[2.2.0]己烯衍生物。固相支持物的环加成策略显示出可比性，但效率低于生成这些环加成物的固溶相方法。

  DOI：

  10.1021/co2002069
• 作为产物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到(cyclobutadiene)tricarbonyliron methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内环丁二烯环加成/环丙烷化/热重排：Pleocarpenene 和Pleocarpenone 不对称合成的有效策略

  摘要：

  描述了愈创木酚倍半萜烯天然产物 pleocarpenone 和 pleocarpenene 的首次全合成。环丁二烯的分子内环加成，然后是环丙烷化...

  DOI：

  10.1021/ja0674340

文献信息

• Sequential Intramolecular Cyclobutadiene Cycloaddition, Ring-Opening Metathesis, and Cope Rearrangement:  Total Syntheses of (+)- and (−)-Asteriscanolide
  作者：John Limanto、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja001946b

  日期：2000.8.23

  The value of new transformations can become apparent when brought to bear in complex molecule synthesis. To demonstrate the utility of intramolecular cyclobutadiene cycloadditions 1 and ring-opening metatheses, 2 we report herein the first application of these complementary transformations in the total syntheses of (+)and (-)-asteriscanolide ( 1). The incorporation of these reactions into the synthesis

  在复杂的分子合成中，新转化的价值会变得显而易见。为了证明分子内环丁二烯环加成 1 和开环复分解反应 2 的效用，我们在此报告了这些互补转化在 (+) 和 (-)-asteriscanolide 的全合成中的首次应用 (1)。将这些反应结合到 asteriscanolide 的合成中为天然产物提供了九步路线（最长的线性序列）。关键的合成断开如方案 1 所示。自 15 多年前发现以来，1 的新型倍半萜内酯环系统 3 引起了合成界的广泛关注。4 特别是，Krafft 和 Paquette 实验室报告了 asteriscanolide 的成功合成。5 然而，在这些最近的贡献之前，是 Wender、Ihle 和 Correia 对 1 的第一个也是迄今为止最短的综合。6 Wender 策略的中心是 Ni(0) 催化的分子内 [4 + 4] 环加成反应高度官能化的双 1,3-二烯，以提供含环辛二烯的中间体
• Wolff/Cope Approach to the AB Ring of the Sesterterpenoid Variecolin
  作者：Michael R. Krout、Christopher E. Henry、Thomas Jensen、Kun-Liang Wu、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02972

  日期：2018.7.6

  A stereoselective synthesis of the AB ring of the complex sesterterpenoid variecolin is presented. Our strategy features the development of a tandem Wolff/Cope rearrangement of α-diazo cyclobutyl ketones for the construction of fused, 8-membered carbocycles. Preliminary studies revealed a facile Wolff rearrangement but a difficult vinyl ketene cyclobutane Cope rearrangement. We have leveraged an efficient

  提出了一种立体酯合成的复杂的sesterterpenoid variecolin AB环。我们的战略特色是开发α-重氮环丁基酮的串联Wolff / Cope重排技术，用于构建融合的8元碳环。初步研究显示，Wolff重排较为容易，但乙烯酮烯酮环丁烷Cope重排较为困难。我们已经利用有效的微波促进的串联重排来制备所需的官能化的环辛二烯酮，我们将其设想为水杨素的会聚合成中的潜在关键中间体。
• New cycloaddition/fragmentation strategies for preparing 5-7-5 and 5-7-6 fused tricyclic ring systems
  作者：Jing He、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.129

  日期：2013.9

  Tethering additional functionality to cyclobutadienyl iron tricarbonyl complexes provides new opportunities for the rapid construction of medium-ring-containing polycyclic compounds. Specifically, an intramolecular cycloaddition between cyclobutadiene and a tethered olefin, followed by an intramolecular cyclopropanation of the resulting cyclobutene-containing adduct generates highly strained pentacyclic intermediates. These compounds can then be relaxed thermally to generate 5-7-5 and 5-7-6 fused tricyclic ring systems that are shared with numerous natural products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Cyclobutadiene Cycloaddition/Cyclopropanation/Thermal Rearrangement:  An Effective Strategy for the Asymmetric Syntheses of Pleocarpenene and Pleocarpenone
  作者：Michael J. Williams、Holly L. Deak、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja0674340

  日期：2007.1.1

  The first total synthesis of the guaiane sesquiterpene natural products pleocarpenone and pleocarpenene is described. An intramolecular cycloaddition of cyclobutadiene, followed by cyclopropanation...

  描述了愈创木酚倍半萜烯天然产物 pleocarpenone 和 pleocarpenene 的首次全合成。环丁二烯的分子内环加成，然后是环丙烷化...
• Development and Evaluation of a Solid-Supported Cyclobutadieneiron Tricarbonyl Complex for Parallel Synthesis Applications
  作者：Jason J. Marineau、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/co2002069

  日期：2012.6.11

  syntheses of these novel systems could be facilitated with the introduction of an immobilized cyclobutadiene reagent. Reported herein are preliminary studies of an iron tricarbonyl cyclobutadiene complex attached to solid support. Oxidative unmasking of the immobilized cyclobutadiene in the presence of various dienophiles is shown to produce a small collection of substituted bicyclo[2.2.0]hexene derivatives

  环丁二烯的环加成物可以快速进入刚性多环系统。这些应变环环加合物的进一步功能化可导致用于探测化学空间未探索区域的独特支架。沿着这些思路，可以通过引入固定化的环丁二烯试剂来促进这些新型系统高通量合成的机会。本文报道的是对附着在固体载体上的三羰基环丁二烯铁络合物的初步研究。固定的环丁二烯在各种亲二烯体的存在下的氧化解掩膜显示会产生少量的取代双环[2.2.0]己烯衍生物。固相支持物的环加成策略显示出可比性，但效率低于生成这些环加成物的固溶相方法。