(3R)-3-[(3S,6S,9R,15S,18R,21S,24S,27R,30S,31R)-15,21,24-tris(carboxymethyl)-30-[[(2S)-1,3-dihydroxy-2-[[hydroxy-(3-propyloxiran-2-yl)methylidene]amino]propylidene]amino]-9-[(1S)-1,2-dihydroxy-2-iminoethyl]-5,8,11,14,17,20,23,26,29-nonahydroxy-18-(4-hydroxyphenyl)-3,27-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-31-methyl-2-oxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonazacyclohentriaconta-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonaen-6-yl]butanoic acid | 188707-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3R)-3-[(3S,6S,9R,15S,18R,21S,24S,27R,30S,31R)-15,21,24-tris(carboxymethyl)-30-[[(2S)-1,3-dihydroxy-2-[[hydroxy-(3-propyloxiran-2-yl)methylidene]amino]propylidene]amino]-9-[(1S)-1,2-dihydroxy-2-iminoethyl]-5,8,11,14,17,20,23,26,29-nonahydroxy-18-(4-hydroxyphenyl)-3,27-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-31-methyl-2-oxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonazacyclohentriaconta-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonaen-6-yl]butanoic acid
• CAS: 188707-64-4
• 化学式: C₆₇H₈₀N₁₄O₂₆
• 分子量: 1497.45
• InChiKey: XBPJBGYZBLYHLT-HFAZLTOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  644
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-L-色氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 L-组氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 、 (3R)-3-[(3S,6S,9R,15S,18R,21S,24S,27R,30S,31R)-15,21,24-tris(carboxymethyl)-30-[[(2S)-1,3-dihydroxy-2-[[hydroxy-(3-propyloxiran-2-yl)methylidene]amino]propylidene]amino]-9-[(1S)-1,2-dihydroxy-2-iminoethyl]-5,8,11,14,17,20,23,26,29-nonahydroxy-18-(4-hydroxyphenyl)-3,27-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-31-methyl-2-oxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonazacyclohentriaconta-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonaen-6-yl]butanoic acid 、 、
  参考文献：
  名称：

  具有修饰色氨酸残基的非核糖体脂肽的营养缺陷型前体定向生物合成。

  摘要：

  将 5-羟​​基和 5-氟色氨酸喂给天蓝色链霉菌 Trp 营养缺陷型菌株 WH101 会导致产生许多具有修饰的 Trp 残基的新型钙依赖性抗生素 (CDA)。预计该方法可用于调节含 Trp 的非核糖体肽天然产物的生物学特性，或生成具有有用荧光特性的类似物，用于研究生物作用机制。

  DOI：

  10.1039/b718766c

文献信息

• Auxotrophic-precursor directed biosynthesis of nonribosomal lipopeptides with modified tryptophan residues
  作者：Bagher Amir-Heidari、Jenny Thirlway、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b718766c

  日期：——

  Feeding 5-hydroxy and 5-fluorotryptophan to a Streptomyces coelicolor Trp-auxotrophic strain WH101 results in the production of a number of new calcium-dependent antibiotics (CDAs) possessing modified Trp residues. It is anticipated that this method could be used to modulate the biological properties of Trp-containing nonribosomal peptide natural products, or to generate analogues with useful fluorescent

  将 5-羟​​基和 5-氟色氨酸喂给天蓝色链霉菌 Trp 营养缺陷型菌株 WH101 会导致产生许多具有修饰的 Trp 残基的新型钙依赖性抗生素 (CDA)。预计该方法可用于调节含 Trp 的非核糖体肽天然产物的生物学特性，或生成具有有用荧光特性的类似物，用于研究生物作用机制。