ethanesulfonic acid biphenyl-2-ylamide | 57638-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethanesulfonic acid biphenyl-2-ylamide
• 英文别名: N-(biphenyl-2-yl)ethanesulfonamide；N-(2-phenylphenyl)ethanesulfonamide
• CAS: 57638-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD05137502
• 分子量: 261.345
• InChiKey: QQXWQJZSOPAWEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.2-82.9 °C
• 沸点：
  418.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanesulfonic acid biphenyl-2-ylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-{2-[1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱通用骨架的高效合成方法。

  摘要：

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。

  DOI：

  10.1021/ol701493k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 乙基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到ethanesulfonic acid biphenyl-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱通用骨架的高效合成方法。

  摘要：

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。

  DOI：

  10.1021/ol701493k

文献信息

• Birch Reductive Alkylation of Biaryls: Scope and Limitations
  作者：Raphaël Lebeuf、Julie Dunet、Redouane Beniazza、Dawood Ibrahim、Gopal Bose、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo901395m

  日期：2009.9.4

  5-dimethoxyphenyl moiety and a phenol ring may, however, be reduced and alkylated provided the acidic phenolic proton is removed prior to the treatment with Li in NH3. Similarly, biaryls possessing a o-sulfonamide group are reduced regioselectively and alkylated with α-chloroacetonitrile or N-tosylaziridine to provide the corresponding dienes in reasonable to good yields. A survey of the alkylating agents was also

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。
• Efficient Synthetic Approaches to the Common Scaffold of Indole Alkaloids
  作者：Redouane Beniazza、Julie Dunet、Frédéric Robert、Kurt Schenk、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol701493k

  日期：2007.9.1

  Birch reductive alkylation of 2-aminobiphenyls affords access to highly functionalized polyenes that react through a Pd(II)-catalyzed oxidative amination cascade or through a double 1,4-addition process to provide the tetracyclic skeleton of indole alkaloids with up to four stereogenic centers created in a single-pot operation.

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。