(E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride | 71028-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride
• 英文别名: methyl-fumaric acid-4-chloride-1-methyl ester；Methyl-fumarsaeure-4-chlorid-1-methylester；trans-3-Methoxycarbonyl-2-butenoylchlorid；methyl (E)-4-chloro-2-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 71028-77-8
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: OBVRRHZFRCYTAA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  勘误表：多组分 Ni、Zr 和 Cu 催化的烯基取代季碳的对映选择性合成策略

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201407837
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  离体枝条和根的器官发生、植物再生和某些五味子属植物中托烷生物碱的产生

  摘要：

  为 Schizanthus hookeri Gill 开发了一种快速体外繁殖系统，导致愈伤组织、根和小植株形成芽。（茄科），智利特有植物。由于存在几种托烷生物碱，五味子属特别令人感兴趣。迄今为止，该属物种的体外繁殖尚未见报道。S. hookeri 的繁殖由两个阶段组成，第一个阶段是愈伤组织起始和枝条形成，第二个阶段是根发生和植株再生。在存在 2.69 microM NAA 和 2.22 microM BA 的情况下，单个愈伤组织在细胞生物量中迅速增加（60 天内从大约 50 毫克到大约 460 毫克/培养管 [25 x 130 毫米]），超过 10 个芽/愈伤组织外植体形成。从后者，大约。在没有促进根形成的生长调节剂的培养基中进行 90-110 天的芽次培养后形成 20 株小植株。从体外再生的小植株中获得了十种生物碱，从简单的吡咯烷衍生物到衍生自当归、tiglic、senecioic 或甲

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.12.007

文献信息

• Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones
  作者：Aiga Grandane、Lars Longwitz、Catrin Roolf、Anke Spannenberg、Hugo Murua Escobar、Christian Junghanss、Edgars Suna、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02789

  日期：2019.2.1

  A straightforward two-step synthesis of benzoxepinones was developed via base-free phosphane-catalyzed Wittig reaction. 3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide was used as a precatalyst and trimethoxysilane as a reducing agent. Additionally benzoic acid is employed as a catalyst to facilitate the reduction of the phosphane oxide. Mechanistic investigation revealed the formation of a coumarin as a side

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 144,178
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Corrigendum: A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201407837

  日期：2014.10.6
• In vitro shoot and root organogenesis, plant regeneration and production of tropane alkaloids in some species of Schizanthus
  作者：Miguel Jordan、Munir Humam、Stefan Bieri、Philippe Christen、Estrella Poblete、Orlando Muñoz

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.12.007

  日期：2006.3

  propagation system leading to formation of shoots from callus, roots, and plantlets was developed for Schizanthus hookeri Gill. (Solanaceae), an endemic Chilean plant. The genus Schizanthus is of particular interest due to the presence of several tropane alkaloids. So far, in vitro propagation of species of this genus has not been reported. Propagation of S. hookeri consisted of two phases, the first one for

  为 Schizanthus hookeri Gill 开发了一种快速体外繁殖系统，导致愈伤组织、根和小植株形成芽。（茄科），智利特有植物。由于存在几种托烷生物碱，五味子属特别令人感兴趣。迄今为止，该属物种的体外繁殖尚未见报道。S. hookeri 的繁殖由两个阶段组成，第一个阶段是愈伤组织起始和枝条形成，第二个阶段是根发生和植株再生。在存在 2.69 microM NAA 和 2.22 microM BA 的情况下，单个愈伤组织在细胞生物量中迅速增加（60 天内从大约 50 毫克到大约 460 毫克/培养管 [25 x 130 毫米]），超过 10 个芽/愈伤组织外植体形成。从后者，大约。在没有促进根形成的生长调节剂的培养基中进行 90-110 天的芽次培养后形成 20 株小植株。从体外再生的小植株中获得了十种生物碱，从简单的吡咯烷衍生物到衍生自当归、tiglic、senecioic 或甲