(E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride | 71028-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride
• 英文别名: methyl-fumaric acid-4-chloride-1-methyl ester；Methyl-fumarsaeure-4-chlorid-1-methylester；trans-3-Methoxycarbonyl-2-butenoylchlorid；methyl (E)-4-chloro-2-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 71028-77-8
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: OBVRRHZFRCYTAA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  勘误表：多组分 Ni、Zr 和 Cu 催化的烯基取代季碳的对映选择性合成策略

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201407837
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  离体枝条和根的器官发生、植物再生和某些五味子属植物中托烷生物碱的产生

  摘要：

  为 Schizanthus hookeri Gill 开发了一种快速体外繁殖系统，导致愈伤组织、根和小植株形成芽。（茄科），智利特有植物。由于存在几种托烷生物碱，五味子属特别令人感兴趣。迄今为止，该属物种的体外繁殖尚未见报道。S. hookeri 的繁殖由两个阶段组成，第一个阶段是愈伤组织起始和枝条形成，第二个阶段是根发生和植株再生。在存在 2.69 microM NAA 和 2.22 microM BA 的情况下，单个愈伤组织在细胞生物量中迅速增加（60 天内从大约 50 毫克到大约 460 毫克/培养管 [25 x 130 毫米]），超过 10 个芽/愈伤组织外植体形成。从后者，大约。在没有促进根形成的生长调节剂的培养基中进行 90-110 天的芽次培养后形成 20 株小植株。从体外再生的小植株中获得了十种生物碱，从简单的吡咯烷衍生物到衍生自当归、tiglic、senecioic 或甲

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.12.007

文献信息

• Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones
  作者：Aiga Grandane、Lars Longwitz、Catrin Roolf、Anke Spannenberg、Hugo Murua Escobar、Christian Junghanss、Edgars Suna、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02789

  日期：2019.2.1

  A straightforward two-step synthesis of benzoxepinones was developed via base-free phosphane-catalyzed Wittig reaction. 3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide was used as a precatalyst and trimethoxysilane as a reducing agent. Additionally benzoic acid is employed as a catalyst to facilitate the reduction of the phosphane oxide. Mechanistic investigation revealed the formation of a coumarin as a side

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 144,178
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——