ethyl 2-azido-3-(pyridin-3-yl)acrylate | 142672-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-azido-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 142672-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: RLXYEIGLJRRJJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 ethyl 2-azido-3-(pyridin-3-yl)acrylate 在 potassium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 0.3h， 以92%的产率得到ethyl 2-amino-4-(pyridin-3-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的热和光化学环化反应，生成2-氨基咪唑。

  摘要：

  2-氨基咪唑代表用于并入药物化合物中的有用的合成子。它们提供氢键位点，水溶性和方便进行进一步合成加工的手柄。已经研究了通过叠氮化物和氰胺的串联加成环化反应快速而简便地生成各种2-氨基咪唑的方法。这些反应通过叠氮化乙烯基的热或光化学活化进行，并显示出较宽的底物范围。在光化学反应中，仅蓝光（456 nm）触发了叠氮化物的光解，而没有添加光催化剂。讨论了底物反应性背景下可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01100e
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 叠氮乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以20.52%的产率得到ethyl 2-azido-3-(pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的热和光化学环化反应，生成2-氨基咪唑。

  摘要：

  2-氨基咪唑代表用于并入药物化合物中的有用的合成子。它们提供氢键位点，水溶性和方便进行进一步合成加工的手柄。已经研究了通过叠氮化物和氰胺的串联加成环化反应快速而简便地生成各种2-氨基咪唑的方法。这些反应通过叠氮化乙烯基的热或光化学活化进行，并显示出较宽的底物范围。在光化学反应中，仅蓝光（456 nm）触发了叠氮化物的光解，而没有添加光催化剂。讨论了底物反应性背景下可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01100e

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Thermal and photochemical annulation of vinyl azides to 2-aminoimidazoles
  作者：Lucas Man、Royston C. B. Copley、Anthony L. Handlon

  DOI：10.1039/c9ob01100e

  日期：——

  tandem addition cyclization reaction of vinyl azides and cyanamide has been investigated. These reactions proceeded through either thermal or photochemical activation of vinyl azides and demonstrated wide substrate scope. In the photochemical reaction, blue light (456 nm) alone triggered photolysis of the azide without the addition of a photocatalyst. Possible reaction mechanisms in the context of substrate

  2-氨基咪唑代表用于并入药物化合物中的有用的合成子。它们提供氢键位点，水溶性和方便进行进一步合成加工的手柄。已经研究了通过叠氮化物和氰胺的串联加成环化反应快速而简便地生成各种2-氨基咪唑的方法。这些反应通过叠氮化乙烯基的热或光化学活化进行，并显示出较宽的底物范围。在光化学反应中，仅蓝光（456 nm）触发了叠氮化物的光解，而没有添加光催化剂。讨论了底物反应性背景下可能的反应机理。