N-(p-toluenesulfonyl)leucine | 67368-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)leucine
• 英文别名: (+/-)-(p-toluenesulfonyl)leucine；N-p-methylbenzenesulfonyl-D-leucine；tosylleucine；4-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]amino}pentanoic acid；(4-methylphenylsulfonamido)-4-methylpentanoic acid；N-(toluene-4-sulfonyl)-leucine；N-(Toluol-4-sulfonyl)-leucin；N-(toluenesulfonyl)leucine；N-p-tosyl-leucine；N-tosyl-leucine；4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 67368-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: DNBHSCLUHQKGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  450.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)leucine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[1-[4-(diaminomethylidene)-3,5-dioxo-2-phenylpyrazolidin-1-yl]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Abou El Ela, Ahmed; Donia, Shafie G., Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 4-6, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of N-Sulfonylated-α-dehydroamino Acids:  Toward the Synthesis of an Anthrax Lethal Factor Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel and highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation of N-sulfonylated-alpha-dehydroamino acids has been discovered and demonstrated in the synthesis of an anthrax lethal factor inhibitor (LFI). Herein, this methodology is used to prepare N-sulfonylated amino acids in up to 98% ee. This unprecedented hydrogenation uses a chiral Ru catalyst rather than Rh as typical for acylated dehydroamino acids and esters, and this work reports the first asymmetric hydrogenation of a tetrasubstituted dehydroamino acid derivative using a Ru catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol050869s

文献信息

• Chiral discrimination of α-hydroxy acids and N-Ts-α-amino acids induced by tetraaza macrocyclic chiral solvating agents by using ¹H NMR spectroscopy
  作者：Caixia Lv、Lei Feng、Hongmei Zhao、Guo Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai

  DOI：10.1039/c6ob02578a

  日期：——

  In the field of chiral recognition, reported chiral discrimination by 1H NMR spectroscopy has mainly focused on various chiral analytes with a single chiral center, regarded as standard chiral substrates to evaluate the chiral discriminating abilities of a chiral auxiliary. Among them, chiral α-hydroxy acids, α-amino acids and their derivatives are chiral organic molecules involved in a wide variety

  在手性识别领域，已报道的1 H NMR光谱手性判别主要集中于具有单一手性中心的各种手性分析物，将其作为标准手性底物来评估手性助剂的手性判别能力。其中，手性α-羟基酸、α-氨基酸及其衍生物是手性有机分子，参与多种生物过程，在药物制备领域也发挥着重要作用，因为它们是合成药物的一部分。手性药物中间体和蛋白质药物的生产过程。在本文中，使用几种α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸通过1 H NMR波谱评估了四氮杂大环手性溶剂化剂(TAMCSA) 1a-1d的手性辨别能力。结果表明，在大多数情况下，在TAMCSA 1a-1d存在的情况下，通过1 H NMR 光谱可以成功区分 α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸。α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸的对映体是根据相应质子的1 H NMR信号积分的变化来指定的。根据(R )-和( R )-对映体的CH 3质子(Ts基团)的1 H NMR信号积分计算不同光学组成的N
• Etude comparative de la scission de divers groupes de blocage de la fonction ?-amino des acides amin�s
  作者：R. A. Boissonnas、G. Preitner

  DOI：10.1002/hlca.19530360418

  日期：——

  The scission of ten α-amino protecting groups under several conditions has been comparatively studied.

  已经比较研究了在几种条件下十个α-氨基保护基的断裂。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。
• Synthesis, Molecular Docking and Pharmacological Investigation of Some 4-Methylphenylsulphamoyl Carboxylic Acid Analogs
  作者：Melford C Egbujor、Uchechukwu C Okoro、Sunday N Okafor、Ifeanyi S Amasiatu、Ugochukwu B Amadi、Pius I Egwuatu

  DOI：10.26452/ijrps.v11i4.3157

  日期：——

  Melford C Egbujor*1, Uchechukwu C Okoro2, Sunday N Okafor3, Ifeanyi S Amasiatu4, Ugochukwu B Amadi5, Pius I Egwuatu6 1Department of Industrial Chemistry, Renaissance University, Ugbawka, Enugu, Nigeria 2Department of Pure and Industrial Chemistry, University of Nigeria, Nsukka, Nigeria 3Department of Pharmaceutical and Medicinal, University of Nigeria, Nsukka, Nigeria 4Department of Biochemistry, Renaissance

  Melford C Egbujor*1, Uchechukwu C Okoro2, Sunday N Okafor3, Ifeanyi S Amasiatu4, Ugochukwu B Amadi5, Pius I Egwuatu6 1工业化学系，复兴大学，Ugbawka，埃努古，尼日利亚 2纯与工业化学系，尼日利亚大学，Ns , 尼日利亚 3 尼日利亚大学药学系，Nsukka，尼日利亚 4 生物化学系，复兴大学，Ugbawka，埃努古，尼日利亚 5化学单位，Akanu Ibiam 联邦理工学院 Unwana，埃博尼，尼日利亚 6 微生物学系，复兴大学，乌格巴瓦卡，埃努古尼日利亚
• Aminoacids in the Synthesis of Heterocyclic Systems: The Synthesis of Triazinoquinazolinones, Triazepinoquinazolinones and Triazocinoquinazolinones of Potential Biological Interest
  作者：A. El-Sharief、Y. Ammar、M. Zahran、A. Ali、M. El-Gaby

  DOI：10.3390/60300267

  日期：——

  A number of novel triazinoquinazolinones (5b,c and 8), triazepinoquinazolinones(5a, 6b, 7 and 9) and triazocinoquinazolinones (6a and 10) were obtained via nucleophilic interaction of 3-aminoquinazolinone derivatives 3 with different reagents.

  通过与不同试剂的亲核相互作用，获得了一些新型的三嗪喹喹唑酮（5b、5c 和 8）、三氮唑喹喹唑酮（5a、6b、7 和 9）以及三氮噁唑喹喹唑酮（6a 和 10）。这些化合物是通过与3-氨基喹喹唑酮衍生物3反应获得的。