1-(4-bromophenyl)-5-amino-1H-tetrazole | 30895-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-amino-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-amine；1-(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；5-Amino-1-(P-bromophenyl)tetrazole；1-(4-bromophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 30895-18-2
• 化学式: C₇H₆BrN₅
• 分子量: 240.062
• InChiKey: IPGITGGLZNXHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-5-amino-1H-tetrazole 以 乙二醇 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(4-bromophenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• 1-芳基-5-氨基四氮唑化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN104876885B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及一种1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法，该化合物的结构式为：本方法具有原料易得、反应温和、操作简便等特点，对于贫电子和富电子的芳香异腈都适用。本发明所得的产物，属于四氮唑家族中的一员，含氮原子数目较多，在配位化学、生物化学、有机化学、医药等领域都可能有重要应用。
• Ultrasound irradiation and green synthesized CuO-NiO-ZnO mixed metal oxide: An efficient sono/nano-catalytic system toward a regioselective synthesis of 1-aryl-5-amino-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Monireh Atarod、Javad Safari、Hamid Tebyanian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761396

  日期：2020.7.2

  N-arylcyanamides and sodium azide using sono/nano-catalytic system. The mixed metal oxide nanoparticles (NPs) (CuO, NiO, and ZnO NPs) were prepared with utilizing aqueous leaves extracts of the Rheum ribes. In this study, the effect of the reaction condition was investigated on the catalytic activity and selectivity of mixed metal oxide NPs for the synthesis of aminotetrazole derivatives. In this regard, various

  摘要 一种有效的方法是使用声/纳米催化系统从结构不同的 N-芳基氰胺和叠氮化钠制备 1-芳基-5-氨基-1H-四唑。混合金属氧化物纳米颗粒 (NPs)（CuO、NiO 和 ZnO NPs）是利用大黄的水叶提取物制备的。在本研究中，研究了反应条件对混合金属氧化物纳米颗粒合成氨基四唑衍生物的催化活性和选择性的影响。在这方面，精确比较了各种反应条件，例如回流和超声处理 (US)。在这项研究中，1-芳基-5-氨基-1H-四唑的高产率区域选择性合成是通过US辐照与制备的纳米催化剂之间的协同作用实现的，显示了声纳/纳米催化体系在有机合成中的潜力。此外，所制备的纳米催化剂可以重复使用并从反应混合物中回收多次，而不会因此降低其催化活性和选择性。图形概要
• <i>Tert</i>-Butyl Nitrite Mediated Expeditious Methylsulfoxidation of Tetrazole-amines with DMSO: Metal-free Synthesis of Antifungal Active Methylsulfinyl-1<i>H</i>-tetrazole Derivatives
  作者：Peng Dai、Kai Luo、Xiang Yu、Wen-Chao Yang、Lei Wu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701364

  日期：2018.2.1

  A tert‐butyl nitrite mediated methyl‐sulfoxidation of tetrazole‐amines in neat DMSO or methyl‐sulfinyl derivatives is revealed for the first time. The reaction exhibits good group tolerance, as well as highly selectivity to sulfinyl substitutions. This new protocol provides an expeditious and operationally simple procedure for C−S(O) bond construction. Preliminary bioactivity evaluation on selected

  甲叔亚硝酸叔丁酯在纯DMSO四唑胺或甲基-亚磺酰衍生物介导的甲基磺化氧化显露首次。该反应表现出良好的基团耐受性，以及对亚磺酰基取代的高度选择性。该新协议为CS（O）键的构建提供了一种快速且操作简单的过程。对选定产品的初步生物活性评估显示出有希望的抗真菌活性。
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• Functionalization of chitosan by grafting Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex as a magnetically recyclable catalyst for C-N coupling reaction
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Narjes Motahharifar、Mohaddeseh Sajjadi、Alireza Naserimanesh、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109135

  日期：2022.2

  chitosan (as a linear polysaccharide) with a copper complex to expand the areas of its potential applications is an important scientific task. The present work reports the application of Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex immobilized on modified magnetic chitosan as an effective catalyst (Fe3O4@Chitosan-Tet-Cu(II)) for C-N bond cross-coupling reaction between 5-aminotetrazole and aryl halides under

  用铜络合物对壳聚糖（作为线性多糖）进行功能化以扩大其潜在应用领域是一项重要的科学任务。目前的工作报告了固定在改性磁性壳聚糖上的 Cu(II)-5-amino-1 H-四唑配合物作为CN 键交叉的有效催化剂 (Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II)) 的应用。 5-氨基四唑和芳基卤化物在无配体条件下在二恶烷溶剂中的偶联反应。通过FT-IR、EDS、TEM、HRTEM、VSM、FFT、XRD、TG-DTG、ICP-MS和元素映射分析对制备的磁性纳米催化剂进行了表征。1-Aryl-5-amino-1 H-四唑以高产率生产。这种催化过程的优点包括方法简单、避免使用有害催化剂、反应时间短、产率高、易于处理和环境友好。Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II) 催化剂即使在连续七次循环后​​仍表现出高效率和可重复使用性/可回收性，催化活性损失很小。