7β,14,19-trihydroxy-18(4->3)abeo-abieta-3,8,11,13-tetraen-18-oic acid lactone | 74709-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β,14,19-trihydroxy-18(4->3)abeo-abieta-3,8,11,13-tetraen-18-oic acid lactone
• 英文别名: (3bR,5S,9bS)-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-3,3b,4,5,10,11-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one
• CAS: 74709-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: KGCDYKSFCAAZLR-TWOQFEAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  540.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β,14,19-trihydroxy-18(4->3)abeo-abieta-3,8,11,13-tetraen-18-oic acid lactone 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 Eu(fod)3 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 雷公藤甲素
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤内酯，（-）-雷公藤内酯，（+）-雷公藤内酯和（+）-雷公藤内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。

  DOI：

  10.1021/jo9919613
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sulfamoyl fluoride 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 邻苯二胺 、 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 7β,14,19-trihydroxy-18(4->3)abeo-abieta-3,8,11,13-tetraen-18-oic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of l-triptonide and l-triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a065

文献信息

• Efficient synthesis of the key intermediate triptophenolide methyl ether for the synthesis of (−)-triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.035

  日期：2010.7

  An efficient synthesis of triptophenolide methyl ether 4 from the readily available abietic acid 3 in nine steps is described and successfully applied to the synthesis of (−)-triptolide 1. The route is of characteristic of low cost, high yield and easy operation. In addition, every reaction in this route has been successfully scaled-up to a 100 g substrate level without loss of yield.

  从九个步骤中容易获得的松香酸3高效合成了雷公藤多酚甲醚4，并已成功应用于（-）-雷公藤内酯1的合成。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。此外，此路线中的每个反应均已成功扩大规模至100 g底物水平，而没有损失收率。
• Kutney, James P.; Han, Kang, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 77 - 93
  作者：Kutney, James P.、Han, Kang

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Triptolide, (−)-Triptonide, (+)-Triptophenolide, and (+)-Triptoquinonide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu

  DOI：10.1021/jo9919613

  日期：2000.4.1

  The first enantioselective total synthesis of (-)-triptolide (1), (-)-triptonide (2), (+)-triptophenolide (3), and (+)-triptoquinonide (4) was completed. The key step involves lanthanide triflate-catalyzed oxidative radical cyclization of (+)-8-phenylmenthyl ester 30 mediated by Mn(OAc)3, providing intermediate 31 with good chemical yield (77%) and excellent diastereoselectivity (dr 38:1). (+)-Triptophenolide

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。
• Total synthesis of l-triptonide and l-triptolide
  作者：E. E. Van Tamelen、J. P. Demers、E. G. Taylor、K. Koller

  DOI：10.1021/ja00536a065

  日期：1980.7