ethyl 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoate | 212712-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 212712-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: NBCXJDSLVFAPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 [(Pd(II)(H2O)2((3,5-dimethylphenyl)2P((R)-binaphthyl)P(3,5-dimethylphenyl)2))2(μ-OH)2](CF3SO3)2 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的催化不对称单氟化：光学活性β-氟-α-羟基和β-氟-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  α-酮酸酯的对映选择性单氟化是通过使用温和碱性的钯μ-羟基络合物作为催化剂来实现的。随后的一锅还原得到旋光的β-氟-α-羟基酯。然后将这些化合物转化为β-氟-α-氨基酯，这可能在药物化学研究中有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201303

文献信息

• Preparation of β-Fluoro-α-ketoesters from α-Ketoesters and Their Conversion to (<i>Z</i>)<i>-</i>β-Fluoro-α-aminoacrylate Derivatives
  作者：John F. Okonya、M. Catherine Johnson、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9806761

  日期：1998.9.1
• Catalytic Asymmetric Mono-Fluorination of α-Keto Esters: Synthesis of Optically Active β-Fluoro-α-Hydroxy and β-Fluoro-α-Amino Acid Derivatives
  作者：Shoko Suzuki、Yuki Kitamura、Sylvain Lectard、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201201303

  日期：2012.5.7

  Enantioselective mono‐fluorination of α‐keto esters was achieved using a mildly basic palladium μ‐hydroxo complex as catalyst. Subsequent one‐pot reduction afforded optically active β‐fluoro‐α‐hydroxy esters. These compounds were then converted into β‐fluoro‐α‐amino esters, which are potentially useful in medicinal chemistry research.

  α-酮酸酯的对映选择性单氟化是通过使用温和碱性的钯μ-羟基络合物作为催化剂来实现的。随后的一锅还原得到旋光的β-氟-α-羟基酯。然后将这些化合物转化为β-氟-α-氨基酯，这可能在药物化学研究中有用。
• Biocatalytic Asymmetric Construction of Secondary and Tertiary Fluorides from β‐Fluoro‐α‐Ketoacids**
  作者：Jason Fang、Laura E. Turner、Michelle C. Y. Chang

  DOI：10.1002/anie.202201602

  日期：2022.5.16

  Biocatalytic asymmetric synthesis of secondary and tertiary fluorides is performed by the pyruvate aldolase HpcH and its engineered variants, utilizing β-fluoro-α-ketoacids as non-native donor substrates. Rationalization of beneficial mutations and optimization of reaction conditions allowed for the chemoenzymatic preparation of fluorinated synthons with relevance to bioactive natural products and

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。