4-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 57999-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-p-tolyl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine
• CAS: 57999-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD06825217
• 分子量: 173.217
• InChiKey: VNDBRCBZFIAMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-(4-methylphenyl)-7-(4-fluorophenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND ACTING AS A CANNABINOID RECEPTOR-1 INHIBITOR

  摘要：

  公开的是一种作为大麻素受体1抑制剂的新化合物，其前体，异构体，其药用可接受盐，水合物或溶剂化合物。该新化合物或类似物对预防或治疗由大麻素受体1介导的疾病有用。

  公开号：

  US20130158025A1
• 作为产物：
  描述：

  α-formyl-4-methylbenzeneacetonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下的一种新的一锅多组分合成5-氮杂9-脱氮腺嘌呤

  摘要：

  开发了一种新的，实用的三组分合成5-氮杂9-脱氮腺嘌呤的方法。氨基吡唑在微波辐射下与原甲酸三乙酯和氰胺单锅反应，以高收率和高纯度提供5-氮杂-9-脱氮-ade啶。这种方法的主要优点是操作简单，可访问性高和效率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.105

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Lingyi Sun、Hriday Bera、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.063

  日期：2013.7

  evaluate whether pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-diones and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-ones would exhibit TP inhibitory activity. The pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine nucleus was constructed using a reaction that annulated the 1,3,5-triazine ring onto a pyrazole scaffold. Among the 52 compounds synthesized and tested, it was found that 1,3-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-ones

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1
• A new class of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines as γ-aminobutyric type A (GABAA) receptor subtype ligand: synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Claudia Martini、Camilla Costagli、Chiara Guarino、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.011

  日期：2018.5

  between compounds with pyrazolo[1,5-a]pyrimidine structure (series 4-6) and pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine core (series 9) as ligands at GABAA-receptor subtype, was evaluated. Moreover, for pyrazolotriazine derivatives having binding recognition, the interaction on recombinant rat α(1-3,5) GABAA receptor subtypes, was performed. Among these latter, emerge compounds 9c, 9k, 9l, 9m and 9n as α1-selective

  以吡唑并[1,5-a]嘧啶结构（4-6系列）和吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪核心（9系列）为配体的化合物在GABAA受体亚型之间的比较，进行了评估。此外，对于具有结合识别的吡唑并三嗪衍生物，进行了对重组大鼠α（1-3,5）GABAA受体亚型的相互作用。在这些化合物中，出现了化合物9c，9k，9l，9m和9n作为α1选择性配体，而9h作为α2选择性配体。
• Microwave-Assisted Sequential One-Pot Synthesis of 8-Substituted Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Jonathan Elie、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules26123540

  日期：——

  This paper reports a convenient sequential one-pot approach for the synthesis of an array of 14 pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines, substituted in C8 by halogen (Br), various functions (CN and CO2Et) and alkyl or (het)aryl groups. This study confirms the interest of combining the efficient heating obtained under dielectric microwave heating and the achievement of sequential one-pot reactions, avoiding

  本文报道了一种方便的顺序一锅法合成一系列 14 吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪，在 C8 中被卤素 (Br)、各种功能（CN 和 CO 2 Et) 和烷基或（杂）芳基。该研究证实了将介电微波加热下获得的有效加热与连续一锅反应的实现相结合，避免中间化合物的繁琐后处理和纯化，实现可持续合成过程的兴趣。考虑到通常的常规方法，该微波协议在产量、反应时间和方便的克级合成方面具有优势。
• Xanthine oxidase inhibitors
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04021556A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Compounds of the following structure are disclosed which are effective inhibitors of the enzyme xanthine oxidase: ##STR1## R is an aromatic or substituted aromatic nucleus such as phenyl, R.sub.1 is H, an alkali metal or ammonium, and R.sub.2 is H or OR.sub.1.

  揭示了以下结构的化合物，它们是黄嘌呤氧化酶酶的有效抑制剂：##STR1##其中，R是芳香族或取代芳香族核，如苯基，R.sub.1是H，碱金属或铵，而R.sub.2是H或OR.sub.1。
• Chemospecific reactions of as-triazine ring reduction in sulfonyl derivatives of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：Irina V. Ledenyova、Pavel A. Kartavtsev、Khidmet S. Shikhaliev、Alevtina Yu. Egorova

  DOI：10.1007/s10593-017-2183-9

  日期：2017.10

  describes the reduction of 4-methyl- and 4-phenyl-3-(methylsulfonyl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines and 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines, which were obtained by reactions of pyrazole-3(5)-diazonium salts with the appropriate β-ketosulfones. The interaction of sulfonyl derivatives of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines with sodium dithionite or thiourea 1,1-dioxide under mild conditions

  这项研究描述了4-甲基和4-苯基-3-（甲基磺酰基）吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪和3-[（4-甲基苯基）磺酰基]吡唑并[5]的还原，1- c ] [1,2,4]三嗪，是通过吡唑-3（5）-重氮盐与适当的β-酮砜反应制得的。吡唑并衍生物磺酰的相互作用[5,1- c ^ ] [1,2,4]用连二亚硫酸钠或温和的条件下的硫脲1,1-二氧化物三嗪导致的chemospecific部分还原为三嗪环。通过X射线结构分析建立了所获得的吡唑并[5，1- c ] [1,2,4]三嗪二氢衍生物的构型。