N-(2-methylbut-2-enoyl)-carbamic acid methyl ester | 945404-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-methylbut-2-enoyl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]carbamate
• CAS: 945404-62-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: FCJSGRZOEJQWKQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-2-enoyl)-carbamic acid methyl ester 、 对氯苯胺 在 Pd(OTf)₂ 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到[3-(4-chlorophenylamino)-2-methylbutyryl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阐明了不对称氮杂-迈克尔反应的机理。

  摘要：

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终

  DOI：

  10.1002/chem.200601706
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-methylbut-2-enoyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阐明了不对称氮杂-迈克尔反应的机理。

  摘要：

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终

  DOI：

  10.1002/chem.200601706