methyl 1-allylcyclohexylcarbamate | 76403-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-allylcyclohexylcarbamate
• 英文别名: methyl (1-prop-2-en-1-ylcyclohexyl)carbamate；methyl N-(1-prop-2-enylcyclohexyl)carbamate
• CAS: 76403-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: BHVQZRYGQDYGLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-allylcyclohexylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烯丙基化/ RCM序列合成含氮螺环骨架

  摘要：

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.083
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环己基甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 1-allylcyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸通过一锅自由基脱羧/烷基化合成生物碱类似物

  摘要：

  报道了一种从商业氨基酸中获得 α-取代氮杂环的温和、一锅法。这种通用的方法已被应用于不同生物碱类似物的合成，收率很高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500124

文献信息

• Synthesis and evaluation of a new series of Neuropeptide S receptor antagonists
  作者：Jeffrey Y. Melamed、Amy E. Zartman、Nathan R. Kett、Anthony L. Gotter、Victor N. Uebele、Duane R. Reiss、Cindra L. Condra、Christine Fandozzi、Laura S. Lubbers、Blake A. Rowe、Georgia B. McGaughey、Martin Henault、Rino Stocco、John J. Renger、George D. Hartman、Mark T. Bilodeau、B. Wesley Trotter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.143

  日期：2010.8

  Administration of Neuropeptide S (NPS) has been shown to produce arousal, that is, independent of novelty and to induce wakefulness by suppressing all stages of sleep, as demonstrated by EEG recordings in rat. Medicinal chemistry efforts have identified a quinolinone class of potent NPSR antagonists that readily cross the blood-brain barrier. We detail here optimization efforts resulting in the identification of a potent NPSR antagonist which dose-dependently and specifically inhibited (125)I-NPS binding in the CNS when administered to rats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient and general synthesis of 5-substituted pyrrolidinones
  作者：R. D. Miller、P. Goelitz

  DOI：10.1021/jo00321a017

  日期：1981.4
• MILLER R. D.; GOELITZ P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1616-1618
  作者：MILLER R. D.、 GOELITZ P.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2442809B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• Synthesis of nitrogen-containing spirocyclic scaffolds via aminoallylation/RCM sequence
  作者：Evgeny Prusov、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.083

  日期：2007.10

  were subsequently alkylated with bromomethylmethacrylate resulting in propenyl-butenyl substituted amine derivatives. Basic amines such as 4 or 10 were cyclized with the Grubbs 2nd generation catalyst in the presence of pTsOH. Carbamate derivatives could be converted to tetrahydropiperidine derivatives with the same catalyst. It could be shown that the acrylate functionality can be degraded to the ketone

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。