N-phenyl heptyl carbamate | 109562-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl heptyl carbamate
• 英文别名: heptyl phenylcarbamate；Heptanol-(1), Phenyl-carbamoyl-Derivat；1-Phenylcarbamoyl-heptanol-(1)；phenyl-carbamic acid heptyl ester；N-phenyl carbamic acid (1-heptyl) ester；Phenyl-carbamidsaeure-heptylester；Carbanilsaeure-n-heptylester；Carbanilic acid, n-heptyl ester；heptyl N-phenylcarbamate
• CAS: 109562-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: OJXUXLGVKNOXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-58.5 °C
• 沸点：
  300.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl heptyl carbamate 在 二月桂酸二丁基锡 硫酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 100.0~250.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 N,N'-(4,4'-methanediyl-diphenyl)-biscarbamic acid bis(2,4-di-tert-amylphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTED CARBAMIC ACID ESTER AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOCYANATE USING THE N-SUBSTITUTED CARBAMIC ACID ESTER

  摘要：

  公开号：

  EP2322504B9
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-phenyl heptyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦/三氯异氰尿酸体系高产、快速、多组分合成尿素和氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  图形摘要摘要描述了使用三苯基膦(PPh3)/三氯异氰尿酸系统从胺和醇合成脲和氨基甲酸酯衍生物的有效方法。该协议允许制备对称、不对称的二、三和四取代脲和氨基甲酸酯，并且可以容忍广泛的官能团。为了优化反应条件，研究了温度、胺和醇的浓度、溶剂和反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量。本方法在实验上简单、温和，是现有方法的一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085038

文献信息

• (4-Arylsulfamoyl)phenylcarbamic acid esters: I. Synthesis and activity against herpes viruses
  作者：V. I. Krutikov、A. V. Erkin、V. V. Tets、A. A. Shmarov

  DOI：10.1134/s1070363216070069

  日期：2016.7

  Aiming to modify the biological activity of sulfonamides, a number of alkyl (4-arylsulfamoyl)- phenylcarbamates were prepared in 50–70% yield. Biological screening showed that the target compounds possessed a high activity against herpes viruses as well as a traditional antibiotic one.

  为了改变磺酰胺的生物活性，制备了许多烷基（4-芳基氨磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，收率为50-70％。生物筛选表明，目标化合物具有抗疱疹病毒的高活性以及传统的抗生素。
• Direct Catalytic Synthesis of <i>N</i> ‐Arylcarbamates from CO ₂ , Anilines and Alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Ayaka Miura、Masayoshi Honda、Yu Gu、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201801443

  日期：2018.11.7

  The direct catalytic synthesis of carbamates from CO2, amines and methanol was achieved by controlling both the reaction equilibrium and the reactivity of the three components. The combination of CeO2 and 2‐cyanopyridine was an effective catalyst, providing various carbamates including N‐arylcarbamates in high selectivities.

  通过控制三种组分的反应平衡和反应性，可以从CO 2，胺和甲醇直接催化合成氨基甲酸酯。CeO 2和2-氰基吡啶的组合是有效的催化剂，可以提供高选择性的各种氨基甲酸酯，包括N-芳基氨基甲酸酯。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Carbamates from the Corresponding Alcohols Using Mitsunobu’s Reagent
  作者：Devdutt Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1007/s00706-006-0557-2

  日期：2007.1

  A novel Mitsunobu -based protocol was developed for the synthesis of carbamates from the corresponding alcohols using carbon dioxide and amines in good to excellent yields. This protocol is mild, chemoselective, and efficient compared to other reported methods.

  开发了一种新的 基于 Mitsunobu 的方案，用于使用二氧化碳和胺从相应的醇合成氨基甲酸酯，收率好至极好。与其他报道的方法相比，该方案是温和的，化学选择性的和有效的。
• Selenium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aniline and Alcohols to <i>N</i>-Phenylcarbamates
  作者：Xiaopeng Zhang、Huanzhi Jing、Guisheng Zhang

  DOI：10.1080/00397910903134626

  日期：2010.5.11

  A facile one-pot, phosgene-free synthesis of N-phenylcarbamates is demonstrated. Catalyzed by selenium, oxidative carbonylation of aniline with alcohols in the presence of carbon monoxide and oxygen affords the corresponding N-phenylcarbamates, mostly in fair to good yields. Selenium can be easily recovered because of its phase-transfer catalysis function.

  展示了一种简便的一锅法、无光气合成 N-苯基氨基甲酸酯。在硒的催化下，在一氧化碳和氧气的存在下，苯胺与醇的氧化羰基化得到相应的 N-苯基氨基甲酸酯，产率大多从一般到良好。由于硒具有相转移催化功能，因此很容易回收。
• Discovery and Mechanistic Understanding of a Lipase from <i>Rhizorhabdus dicambivorans</i> for Efficient Ester Aminolysis in Aromatic Amines
  作者：Jialing Wang、Zhuangzhuang Huang、Haodong Xu、Yong Nian、Bin Wu、Bingfang He、Gerhard Schenk

  DOI：10.1002/cssc.202301735

  日期：——

  A new lipase, Ndbn, capable of efficiently catalyzing the amidation between esters and aromatic amines which are weak nucleophilic reagents was discovered. Furthermore, Ndbn exhibits the capability to catalyze the aminolysis of carboxylic acids without the need for preparing ester substrate or a strictly anhydrous reaction environment. Additionally, an unusual preference of Ndbn for aromatic amines

  发现了一种新的脂肪酶Ndbn，能够有效催化弱亲核试剂酯与芳香胺之间的酰胺化反应。此外，Ndbn表现出催化羧酸氨解的能力，无需制备酯底物或严格无水的反应环境。此外，还观察到 Ndbn 对芳香胺而不是脂肪胺有不同寻常的偏好。

表征谱图