methyl N-(4'-methoxybenzyl)carbamate | 99075-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl N-(4'-methoxybenzyl)carbamate
• 英文别名: Methyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 99075-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: TVULVQOQHRUOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4'-methoxybenzyl)carbamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲酯与醛的还原性 N-烷基化在微波辅助下快速方便地合成伯胺

  摘要：

  氨基甲酸甲酯与一系列醛的微波辅助还原烷基化在基本后处理后，提供了一种实验简单的一锅法，用于将结构多样的醛快速官能团相互转化为伯胺。与进行这种转化的更传统方法相比，该方法具有几个优点，并且特别适合高通量合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰胺 在 [(N-tosylimino)iodo]benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl N-(4'-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （Tosylimino）苯基λ 3 -iodane作为试剂用于通过芳香族和脂肪族甲酰胺的霍夫曼重排甲基氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300007c

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of O-Methyl S-Aryl Thiocarbonates in Acetonitrile
  作者：Hyuck-Keun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1539

  日期：2011.5.20

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at -45.0. The () values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, = -0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles () are large, = 1.29-1.75, suggesting that the N-H(D) bond is partially

  在 -45.0 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。() 值在 0.62-0.80 范围内，负交叉交互常数 = -0.42，这被解释为表示协调机制。涉及氘化苄胺亲核试剂的动力学同位素效应 () 很大，= 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。
• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by Hypervalent Iodine Species Generated in Situ from Iodobenzene and Oxone: Reaction Scope and Limitations
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol101993q

  日期：2010.10.15

  Alkylcarboxamides can be converted to the respective amines by Hofmann rearrangement using hypervalent iodine species generated in situ from PhI and Oxone in aqueous acetonitrile. On the basis of this reaction, a convenient experimental procedure for the preparation of alkylcarbamates using Oxone as the oxidant in the presence of iodobenzene in methanol has been developed. An efficient method for direct

  可以使用在乙腈水溶液中由PhI和Oxone原位生成的高价碘，通过霍夫曼重排将烷基羧酰胺转化为相应的胺。在该反应的基础上，已经开发了在甲醇中存在碘代苯的情况下使用过氧化物酮作为氧化剂制备烷基氨基甲酸酯的简便实验方法。还发现了通过在含水乙腈中用过氧化物酮和碘苯处理将取代的苯甲酰胺直接转化为相应的醌衍生物的有效方法。
• Iodoarene-catalyzed oxidative transformations using molecular oxygen
  作者：K. Miyamoto、J. Yamashita、S. Narita、Y. Sakai、K. Hirano、T. Saito、C. Wang、M. Ochiai、M. Uchiyama

  DOI：10.1039/c7cc05160c

  日期：——

  Molecular oxygen serves as a useful oxidant for the glycol scission of 1,2-diols and the Hofmann rearrangement of primary amides using pentamethyliodobenzene as a catalyst. The use of isobutyraldehyde and Lewis basic nitriles under O2 enabled the iodine(I)/(III) catalytic cycle, where in situ-generated peracid acts as a terminal oxidant.

  分子氧可作为有用的氧化剂，使用五甲基碘苯作为催化剂，用于1,2-二醇的二醇断裂和伯酰胺的霍夫曼重排。在O 2下使用异丁醛和路易斯碱性腈可实现碘（I）/（III）催化循环，其中原位生成的过酸可作为末端氧化剂。
• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。