N-(methoxycarbonyl)-2-bromoacetamide | 81836-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: methyl (bromacetyl)carbamate；bromoacetyl-carbamic acid methyl ester；Bromacetyl-carbamidsaeure-methylester；Bromacetyl-urethylan；methyl N-(2-bromoacetyl)carbamate
• CAS: 81836-87-5
• 化学式: C₄H₆BrNO₃
• 分子量: 196.001
• InChiKey: UVKLSKWPVBKAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-2-bromoacetamide 、 6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪-3-胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到methyl N-(8-chloro-4H-imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Jogibhukta, M.; Krishnan, V. S. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 130 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 氨基甲酸甲酯 生成 N-(methoxycarbonyl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  DE266121

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Coupling of α-bromoamides and unactivated alkenes to form γ-lactams through EDA and photocatalysis
  作者：Sean M. Treacy、Daniel R. Vaz、Syed Noman、Cédric Tard、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/d2sc05973h

  日期：——

  methods for the synthesis of this valuable motif, previous redox approaches to γ-lactam synthesis from α-haloamides and olefins require additional electron withdrawing functionality as well as N-aryl substitution to promote electrophilicity of the intermediate radical and prevent competitive O-nucleophilicity about the amide. Using α-bromo imides and α-olefins, our strategy enables the synthesis of monosubstituted

  γ-内酰胺在小分子药物中很普遍，并为高度取代的吡咯烷提供有用的前体。尽管有许多方法可以合成这一有价值的基序，但以前从 α- 卤代酰胺和烯烃合成 γ-内酰胺的氧化还原方法需要额外的吸电子功能以及N-芳基取代以促进中间基团的亲电性并防止关于酰胺的竞争性O-亲核性。使用 α-溴酰亚胺和 α-烯烃，我们的策略能够以正式的 [3 + 2] 方式合成单取代保护的 γ-内酰胺。这些物种准备进一步衍生成更复杂的杂环支架，以补充现有方法。C-Br 键断裂通过两种互补的方法发生，在溴酰亚胺和含氮碱基之间形成电子供体-受体复合物，该复合物经历光诱导电子转移，或用光催化剂进行三重态敏化，以提供亲电碳中心自由基。路易斯酸的加入允许进一步增加中间体碳中心自由基的亲电性，
• Antiparasitic 5-nitrothiazoles and 5-nitro-4-thiazolines. 4
  作者：Peter J. Islip、Michael D. Closier、Martin C. Neville

  DOI：10.1021/jm00248a014

  日期：1974.2
• Nucleoside annelating reagents: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromoacetamide and 2-chloroketene diethyl acetal
  作者：Nelson J. Leonard、Kenneth A. Cruickshank

  DOI：10.1021/jo00214a015

  日期：1985.7
• Antiparasitic 5-nitrothiazoles and 5-nitro-4-thiazolines. 3
  作者：Peter J. Islip、Michael D. Closier、Martin C. Neville

  DOI：10.1021/jm00267a016

  日期：1973.9
• SHRIDHAR, D. R.;JOGIBHUKTA, M.;KRISHNAN, V. S. H., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 2, 130-133
  作者：SHRIDHAR, D. R.、JOGIBHUKTA, M.、KRISHNAN, V. S. H.

  DOI：——

  日期：——