ethyl 5,5-dimethoxy-2,4-dioxopentanoate | 108630-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,5-dimethoxy-2,4-dioxopentanoate
• CAS: 108630-69-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: HSOIHCXMVSKELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethoxy-2,4-dioxopentanoate 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 160.0~170.0 ℃ 、7.35 MPa 条件下， 生成 3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-isopropyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Umio, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1048,1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 5,5-dimethoxy-2,4-dioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160130226A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及有价值的药理特性的化合物，特别是AMPK的激活剂，因此在预防或治疗可以通过激活该受体来预防或治疗的某些疾病中有用。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Design, Synthesis, Insecticidal Activity, and SAR of Aryl Isoxazoline Derivatives Containing Pyrazole-5-carboxamide Motif
  作者：Liang-Kun Zhong、Xin-Peng Sun、Liang Han、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Tian-Ming Xu、Jian-Jun Shi、Xing-Hai Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01608

  日期：2023.10.11

  comparable with the positive control fluralaner. The molecular docking results of compound IA-8 and fluralaner with the GABA model demonstrated the same docking mode between compound IA-8 and positive control fluralaner in the active site of GABA. Molecular structure comparisons and ADMET analysis can potentially be used to design more active compounds. The structure–activity relationships are also discussed

  由于农药抗性不断增强，开发具有新作用方式的新型杀虫剂非常重要。本研究设计并合成了一系列含有吡唑-5-甲酰胺基序的新型芳基异恶唑啉衍生物。它们的结构均通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行了确认。生物测定表明，合成的24个化合物对粘虫具有良好的杀虫活性，但对豆蚜和朱砂叶螨无活性。这些芳基异恶唑啉衍生物中，3-(5-(3，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢唑-3-基)-N-( 4-氟苯基)-1-甲基-1H -吡唑-5-甲酰胺( IA-8 )对分枝小蠹的杀虫活性最好，与阳性对照氟拉纳相当。化合物IA-8与氟拉拉纳与GABA模型的分子对接结果表明，化合物IA-8与阳性对照氟拉拉纳在GABA活性位点上的对接模式相同。分子结构比较和 ADMET 分析有可能用于设计更具活性的化合物。还讨论了结构-活性关系。这项工作为进一步优化提供了一种优良的杀虫剂。
• 一类含三氟甲基噁二唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN115594670A

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种通式A‑1所示的含三氟甲基噁二唑类衍生物： 各取代基见说明书。本发明还公开了所述含三氟甲基噁二唑类衍生物的制备方法及用途，所述含三氟甲基噁二唑类衍生物尤其适用于防治大豆锈病、小麦锈病、玉米锈病、作物炭疽病等。
• Design, Synthesis and Insecticidal Activity of 1-Methyl-3-(5-aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamides
  作者：Chengxia Tan、Jing Yuan、Liangkun Zhong、Tao Jiang、Xinghai Liu、Chengrong Ding、Tianming Xu、Jie Chen

  DOI：10.3987/com-19-14067

  日期：——

  Pyrazole and its derivatives are a kind of important heterocyclic compounds used in agrochemicals development. In this research, a series of novel 1-methyl-3-(5-aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxam ides were synthesized and confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and ESI-MS. The preliminary bioactivity indicated that most title compounds showed excellent potency against Mythimna separate (Walker) at 500 mg/L, compounds ZJ4, ZJ12, ZJ16, ZJ17 showed moderate insecticidal activity against Aphis craccivora at 500 mg/L. Especially, compounds ZJ4, ZJ12, ZJ17 exhibited around 60% insecticidal activities against M separate at 100 mg/L. The results indicated that the potential of these pyrazole-5-carboxamides containing arylisoxazoline fragment to be utilized in pesticide discovery through further development.