γ-(N,N-diethylamino)propyl 2-cyclohexyl-2-phenylpropionate | 139070-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-(N,N-diethylamino)propyl 2-cyclohexyl-2-phenylpropionate
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-2-phenyl-propionic acid 3-diethylamino-propyl ester；3-(diethylamino)propyl 2-cyclohexyl-2-phenylpropanoate
• CAS: 139070-54-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: HLBJQGCUNYZLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 γ-(N,N-diethylamino)propyl 2-cyclohexyl-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二烷基氨基）烷基2-环己基-2-苯基丙酸酯的毒蕈碱受体亚型特异性：cyphenphenes（环己基取代的aprophen类似物）。

  摘要：

  合成了一系列被称为cyphenphenes的二萘嵌苯酚[（N，N-二乙基氨基）乙基2,2-二苯基丙酸酯]类似物，其变化是（1）酯的胺部分的链长，（2）烷基上的烷基（3）取代苯环之一的环己基。在两个药理学分析中评估了这些类似物的抗毒蕈碱活性：抑制乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩，以及阻断卡巴胆碱刺激的大鼠胰腺腺泡细胞释放α-淀粉酶。这两个组织代表M3（回肠）和M3（胰腺）毒蕈碱受体亚型。此外，还评估了类似物对[3H] NMS与所选细胞膜结合的竞争抑制作用，每个细胞膜仅包含m1，M2，m3，或M4毒蕈碱受体亚型。m1和m3受体被稳定转染到A9 L细胞中。用环己基取代一个萘基的一个苯基，使所有类似物对胰腺泡毒蕈碱受体亚型的选择性比回肠亚型高10倍以上，其中（N，N-二甲基氨基）丙基类似物具有对胰腺受体亚型的最大选择性超过30倍。当检查[3H] NMS与M2亚型的结合时，与母体化合物相比，cycyphe

  DOI：

  10.1021/jm00085a017

文献信息

• Muscarinic receptor subtype specificity of (N,N-dialkylamino)alkyl 2-cyclohexyl-2-phenylpropionates: cylexphenes (cyclohexyl-substituted aprophen analogs)
  作者：Haim Leader、Richard K. Gordon、Jesse Baumgold、Victoria L. Boyd、Amy H. Newman、Ruthann M. Smejkal、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00085a017

  日期：1992.4

  A series of aprophen [(N,N-diethylamino)ethyl 2,2-diphenylpropionate] analogues, called cylexphenes, were synthesized with alterations in (1) the chain length of the amine portion of the ester, (2) the alkyl groups on the amino alcohol, and (3) a cyclohexyl group replacing one of the phenyl rings. The antimuscarinic activities of these analogues were assessed in two pharmacological assays: the inhibition

  合成了一系列被称为cyphenphenes的二萘嵌苯酚[（N，N-二乙基氨基）乙基2,2-二苯基丙酸酯]类似物，其变化是（1）酯的胺部分的链长，（2）烷基上的烷基（3）取代苯环之一的环己基。在两个药理学分析中评估了这些类似物的抗毒蕈碱活性：抑制乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩，以及阻断卡巴胆碱刺激的大鼠胰腺腺泡细胞释放α-淀粉酶。这两个组织代表M3（回肠）和M3（胰腺）毒蕈碱受体亚型。此外，还评估了类似物对[3H] NMS与所选细胞膜结合的竞争抑制作用，每个细胞膜仅包含m1，M2，m3，或M4毒蕈碱受体亚型。m1和m3受体被稳定转染到A9 L细胞中。用环己基取代一个萘基的一个苯基，使所有类似物对胰腺泡毒蕈碱受体亚型的选择性比回肠亚型高10倍以上，其中（N，N-二甲基氨基）丙基类似物具有对胰腺受体亚型的最大选择性超过30倍。当检查[3H] NMS与M2亚型的结合时，与母体化合物相比，cycyphe