5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid | 5527-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 5527-74-2
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: QNYIZIMKWGODMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以64%的产率得到5-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL P-GLYCOPROTEIN INHIBITOR, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] INHIBITEUR DE P-GLYCOPROTEINE, PROCEDE DE PREPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE RENFERMANT

  摘要：

  一种化学式为1的p-糖蛋白抑制剂能够有效地阻止癌细胞对抗癌药物产生的多药耐药性，并显著增强药物的生物利用度，例如紫杉醇，口服给药时不易被吸收。

  公开号：

  WO2005033101A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115044

文献信息

• Design and synthesis of aminoester heterodimers containing flavone or chromone moieties as modulators of P-glycoprotein-based multidrug resistance (MDR)
  作者：Silvia Dei、Maria Novella Romanelli、Dina Manetti、Niccolò Chiaramonte、Marcella Coronnello、Milena Salerno、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.016

  日期：2018.1

  to be critical for the interaction with the pump. This fact indicates that the presence of a flavone or chromone residue influences the SAR of these series of products, and that flexible molecules can find different productive binding modes with the P-gp recognition site. These results support the synthesis of new compounds that might be useful leads for the development of drugs to control P-gp-dependent

  在这项研究中，合成了一系列新的异二聚体。这些衍生物是Ñ，ñ -双（链烷醇）胺的芳基的酯或Ñ，ñ -带有甲氧基化的芳基残基与黄酮或色酮部分结合的双（乙氧基乙醇）胺芳基酯。研究了这些新化合物，以评估其对多药耐药性白血病细胞系的P-gp调节活性。一些新化合物显示出良好的MDR逆转活性。有趣的是，该系列新化合物不符合先前合成的带有不同芳族部分的类似物所概述的结构-活性关系（SAR）。对于本文所述的化合物，活性与不同的特征相关，尤其是垫片的特征，这对于与泵的相互作用似乎至关重要。这一事实表明，黄酮或色酮残基的存在会影响这些系列产品的SAR，而且柔性分子可以通过P-gp识别位点找到不同的生产性结合模式。这些结果支持了新化合物的合成，这可能是开发控制P-gp依赖性MDR的药物的有用线索。
• Structure-Based Discovery of Pyrimidine Aminobenzene Derivatives as Potent Oral Reversal Agents against P-gp- and BCRP-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Feng Zou、Huilan Li、Wei Shi、Daoguang Zhou、Ping Zhang、Teng Li、Ziyu Yin、Zilong Cai、Yuxuan Jiang、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00246

  日期：2021.5.13

  important factor leading to multidrug resistance (MDR) in cancer treatments. Three subclasses of dual inhibitors of P-gp and BCRP were designed based on the active moieties of BCRP inhibitors, tyrosine kinase inhibitors, and P-gp inhibitors, of which compound 21 possessed low cytotoxicity, high reversal potency, and good lipid distribution coefficient. 21 also increased the accumulation of Adriamycin (ADM)

  包括P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP）在内的ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达是导致癌症治疗中多药抗性（MDR）的重要因素。基于BCRP抑制剂，酪氨酸激酶抑制剂和P-gp抑制剂的活性部分，设计了P-gp和BCRP双重抑制剂的三个亚类，其中化合物21具有低细胞毒性，高逆转效能和良好的脂质分布系数。21还增加了阿霉素（ADM）和米托蒽醌（MX）的积累，阻止Rh123流出，并且P-gp和BCRP的蛋白质表达没有变化。重要的是，共同管理21可以显着提高紫杉醇（PTX）的口服生物利用度。还表明，21可通过增加体内ADM的敏感性来显着抑制K562 / A02异种移植瘤的生长。总之，21有潜力克服由P-gp和BCRP引起的MDR，并提高PTX的口服生物利用度。
• Optimizing the Synthetic Route of Chromone-2-carboxylic Acids: A Step forward to Speed-Up the Discovery of Chromone-Based Multitarget-Directed Ligands
  作者：Cagide、Oliveira、Reis、Borges

  DOI：10.3390/molecules24234214

  日期：——

  obtained with good yields (54–93%). Only in the case of the nitro substituent (compound 11B), an ester was obtained instead of the desired carboxylic acid. Following this synthetic route chromone carboxylic acids can be attained with a high degree of purity, without the need of the tedious and expensive purification processes through column chromatography. The reaction is safe, cost-effective, fast and robust

  6-溴色酮-2-羧酸 (3) 是通过微波辅助工艺合成的。反应的优化通过不同的参数进行，例如碱类型/试剂当量数、溶剂、温度和反应时间。反应产率提高到87%。新的合成路线是通用的，因为以良好的产率 (54-93%) 获得了几种色酮-2-羧酸（化合物 4B-10B）。仅在硝基取代基（化合物 11B）的情况下，获得酯而不是所需的羧酸。按照这种合成路线，色酮羧酸可以以高纯度获得，而无需通过柱色谱进行繁琐和昂贵的纯化过程。反应安全、经济、快速、稳健，可用于基于chromone scaffold的简洁、面向多样性的文库开发。整个研究可以看作是加快发现基于色酮的多靶标配体的一步。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• Novel Heterocyclic Analogues of the HIV‐1 Protease Inhibitor, Ritonavir
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Aloysius T. Nchinda、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1081/scc-200025617

  日期：2004.1.1

  Abstract Hydroxyethylene dipeptide isosteres containing chromone, coumarin, chromene, and thiochromene moieties have been prepared as novel analogues of the human immunodeficiency virus (HIV)‐1 protease inhibitor, ritonavir.

  摘要 含有色酮、香豆素、色烯和硫色烯部分的羟乙烯二肽等排体已被制备为人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型类似物。