5-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯 | 5527-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethyloxy-5-methoxychromone；ethyl 5-methoxy-4-oxochromene-2-carboxylate；5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate；4H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 5-methoxy-4-oxo-, ethyl ester
• CAS: 5527-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: OJRFUZPONYSMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFECTIVE AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  本发明涉及一类新型的基于色酮-2-羧酰胺化合物的抑制剂，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，其在医学上的用途，特别是作为抗感染剂的用途，包括含有它们的组合物，其制备过程以及用于这些过程的中间体。

  公开号：

  WO2017221002A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种常见的C2-对称2,2'-联苯酚结构单元及其在(+)-二表-Gonytolide A合成中的应用

  摘要：

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300941

文献信息

• Asymmetric synthesis of chromanone lactones <i>via</i> vinylogous conjugate addition of butenolide to 2-ester chromones
  作者：Yi Li、Shuang Xin、Rui Weng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc02541h

  日期：——

  The scope of Michael acceptors includes a variety of substituted chromones at different positions, and the desired chromanone lactones upon reduction are afforded in good yield and diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The strategy could be used in the concise synthesis of blennolide C and gonytolide A, C and G.

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• Design, synthesis, docking, and biochemical characterization of non-nucleoside SARS-CoV-2 RdRp inhibitors
  作者：Nicoletta Brindani、Federico Munafò、Andrea Menichetti、Elisa Donati、Michela Nigro、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117179

  日期：2023.2

  which have been designed, synthesized, and characterized for their ability to block the RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) enzyme, a promising target for antiviral drug discovery. This compound series represents a good starting point for developing non-nucleoside inhibitors of RdRp. Compounds 4, 5, and 8 were the most promising drug-like candidates with good potency in inhibiting RdRp, improved in

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。
• Synthesis, anti-inflammatory activity, and conformational relationship studies of chromone derivatives incorporating amide groups
  作者：Tao Xing、Shuyan Yu、Meng Qin、Mengdi Zhang、Yuheng Ma、Zhibin Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129539

  日期：2023.11

  7 of the parent nucleus of the chromones can enhance the anti-inflammatory activity of the chromones. The molecular docking studies predicted the mode of interaction between the compounds and protein. Additionally, these studies have demonstrated that the amide bond is the key radical to the anti-inflammatory effect. Based on the summary of the aforementioned studies, it can be inferred that compound

  炎症是免疫系统对感染、损伤或刺激等各种刺激的最初生物反应。广泛的研究表明，越来越多的疾病是由炎症机制引发的。目前，抗炎药物因其治疗优势而广泛应用于临床。然而，我们也不能忽视潜在的副作用。本工作采用联合药物设计原理，设计合成了一系列以色酮为母核的酰胺类化合物。生物学评价结果表明，与阳性药物布洛芬相比，四种化合物表现出较低的EC 50值。值得注意的是，化合物5-9 对 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 的产生表现出最佳的抑制活性 (EC 50 = 5.33 ± 0.57 μM)。构效关系(SAR)表明，色酮母核5位和8位吸电子基团或6位和7位给电子基团的存在可以增强色酮的抗炎活性。分子对接研究预测了化合物与蛋白质之间的相互作用模式。此外，这些研究表明酰胺键是抗炎作用的关键基团。根据上述研究的总结，可以推断化合物5-9具有作为抗炎药物的潜力，值得进一步研究。
• Chromone derivatives which bind to human hair
  作者：Thomas Walenzyk、Christophe Carola、Herwig Buchholz、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.081

  日期：2005.8

  Chromone derivatives bearing a quaternary ammonium functionality which bind to human hair were synthesised. The radical scavenging activity, according to the DPPH assay, of the chromone derivatives is considerably lower compared with flavonoids. The compounds show interesting UV absorption properties that depend on the position of a methoxy substituent. A bathochromic shift of 29 nm was observed when the methoxy group on the ammonium salts were shifted from position 7 to position 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/94601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——