(2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)propenoate | 714274-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)propenoate
• 英文别名: methyl (2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)propenoate；methyl (E)-3-(dimethylamino)-2-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 714274-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BMPHBTGCNQOMHH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)propenoate 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-[3-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl]but-2-ene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  Application of alkyl 3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)propenoates in the synthesis of 3-heteroarylindoles

  摘要：

  Methyl and ethyl 3-dimethylamino-2-(indol-3-yl)propenoate were prepared from alkyl 3-indoleacetates and tert-butoxy-bis(dimethylamino)methane. Upon treatment of these two N,N-dimethylenaminones with alpha-heteroarylamines as N,N-1,3-dinucleophiles, condensed indolylpyrimidones as meridianine analogues were obtained in poor to moderate yields, while intramolecular condensations with C,O-1.3-dinucleophiles furnished condensed indolylpyranones. Similarly, reaction with hydrazinium chloride led to indolylpyrazolol, while with 3-chloro-6-hydrazinopyridazine only the dimethylamine substitution took place to give the corresponding hydrazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.075
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  （2 E）-3-二甲基氨基-2-（1 H-吲哚-3-基）-丙烯酸甲酯与尿素的反应：容易进入具有尿嘧啶结构单元的多环子午线类似物

  摘要：

  使用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）从3-吲哚乙酸分两步简单有效地制备了（2 E）-3-二甲基氨基-2-（1 H-吲哚-3-基）-丙酸甲酯。在酸2-（1 H-吲哚-3-基）存在下用各种（硫代）脲处理（2 E）-3-二甲基氨基-2-（1 H-吲哚-3-基）-丙酸酯以高收率获得了-3-（3-取代的（硫代）脲基）丙酸酯。通过碱促进这些（硫代）脲基丙烯酸酯衍生物的环化，得到5-（吲哚-3-基）-3-取代的嘧啶-2，4-二酮，其代表子午线类似物的新家族。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.075

文献信息

• Reaction of methyl (2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)-propenoate with ureas: facile entry into the polycyclic meridianin analogues with uracil structural unit
  作者：Zdenko Časar、David Bevk、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.075

  日期：2005.8

  propenoate with various (thio)ureas in the presence of an acid 2-(1H-indol-3-yl)-3-(3-substituted(thio)ureido)propenoates were obtained in high yields. A base promoted cyclization of these (thio)ureidopropenoate derivatives afforded 5-(indol-3-yl)-3-substituted-pyrimidine-2,4-diones which represent a new family of meridianine analogues.

  使用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）从3-吲哚乙酸分两步简单有效地制备了（2 E）-3-二甲基氨基-2-（1 H-吲哚-3-基）-丙酸甲酯。在酸2-（1 H-吲哚-3-基）存在下用各种（硫代）脲处理（2 E）-3-二甲基氨基-2-（1 H-吲哚-3-基）-丙酸酯以高收率获得了-3-（3-取代的（硫代）脲基）丙酸酯。通过碱促进这些（硫代）脲基丙烯酸酯衍生物的环化，得到5-（吲哚-3-基）-3-取代的嘧啶-2，4-二酮，其代表子午线类似物的新家族。
• Application of alkyl 3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)propenoates in the synthesis of 3-heteroarylindoles
  作者：Renata Jakše、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Amalija Golobič

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.075

  日期：2004.5

  Methyl and ethyl 3-dimethylamino-2-(indol-3-yl)propenoate were prepared from alkyl 3-indoleacetates and tert-butoxy-bis(dimethylamino)methane. Upon treatment of these two N,N-dimethylenaminones with alpha-heteroarylamines as N,N-1,3-dinucleophiles, condensed indolylpyrimidones as meridianine analogues were obtained in poor to moderate yields, while intramolecular condensations with C,O-1.3-dinucleophiles furnished condensed indolylpyranones. Similarly, reaction with hydrazinium chloride led to indolylpyrazolol, while with 3-chloro-6-hydrazinopyridazine only the dimethylamine substitution took place to give the corresponding hydrazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.