trans-1-Ethoxy-2-iodcyclohexan | 62788-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-Ethoxy-2-iodcyclohexan
• 英文别名: Cyclohexane, 1-ethoxy-2-iodo-, trans-；(1R,2R)-1-ethoxy-2-iodocyclohexane
• CAS: 62788-56-1
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: MGQIXMUSWWWSOJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Ethoxy-2-iodcyclohexan 、 咔唑 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 以57%的产率得到9-(2-ethoxycyclohexyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  胺与烷基卤化物的过渡金属催化烷基化：光诱导的铜催化的咔唑偶联

  摘要：

  在温和的条件下（0°C），在布朗斯台德碱的存在下，使用简单的预催化剂（CuI）可以实现咔唑与各种仲烷基和受阻伯烷基碘的N-烷基化反应。在较高温度（30°C）下，仲烷基溴化物也可以用作合适的偶合伴侣。Li [Cu（咔唑化物）2 ]络合物已经在晶体学上进行了表征，并且它可以用作催化循环中的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201301202
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 环己烯 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到trans-1-Ethoxy-2-iodcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  天然粘土介导的环己烯绿色烷氧基碘化

  摘要：

  摘要 环己烯与碘和醇（乙醇、异丙醇和叔丁醇）在室温下的反应是由粘土有效介导的，以产生相应的反式-β-烷氧基-碘代环己烷。

  DOI：

  10.1081/scc-200061577

文献信息

• Regioselective difunctionalization of alkene: A simple access to haloether, haloesters and halohydrins
  作者：Yuye Bai、Ya Li、Ziyi Zhang、Xiaolin Yang、Jingwen Zhang、Lu Chen、Yibiao Li、Xianghua Zeng、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153923

  日期：2022.7

  regioselective 1,2-difunctionalization of alkenes, which is a simple and efficient method for the preparation of haloethers, haloesters and halohydrins using alcohol as nucleophiles with inexpensive and commercially available N-halosuccinimide (NXS) as the halogenating reagent with low catalyst loading under mild reaction condition. The methodology is also applicable for the easy access of various alkenes such

  我们已经证明了一种推广烯烃区域选择性 1,2-双官能化的方案，这是一种使用醇作为亲核试剂制备卤代醚、卤代酯和卤代醇的简单有效的方法，具有廉价且可商购的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化试剂，在温和的反应条件下具有低催化剂负载。该方法还适用于各种烯烃的容易获得，如末端、内部、杂环和环内烯，具有产品收率高（高达 99%）的显着特点。此外，采用生物活性分子作为底物对该反应进行了测试，成功制备了相应的产物，产率中等至良好，且酯官能团不丢失。给定的协议具有以下优点，例如烯烃的直接双官能化、操作简单、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 226 - 230
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective 1,2-Alkoxy, Hydroxy, and Acetoxy Iodination of Alkenes with I2 Catalyzed by Ce(SO3CF3)4
  作者：Nasser Iranpoor、Marzieh Shekarriz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00358-6

  日期：2000.7

  The reaction of alkenes and iodine in water, alcohols and acetic acid is catalyzed with eerie triflate under mild conditions. The corresponding 1,2-alkoxy, acetoxy, and hydroxy iodides are obtained in good yields with easy procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Improved Synthesis of β-Iodo Ethers and Iodohydrins from Alkenes
  作者：Antonio M. Sanseverino、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.1055/s-1998-2187

  日期：1998.11
• Horiuchi, C. Akira; Nishio, Yoshihiko; Gong, Dan, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 607 - 610
  作者：Horiuchi, C. Akira、Nishio, Yoshihiko、Gong, Dan、Fujisaki, Takanori、Kiji, Shinji

  DOI：——

  日期：——