(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one | 1412456-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1412456-22-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 363.867
• InChiKey: YKYRTANMXABARY-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基脲 、 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-(10H-phenothiazin-2-yl)-1-phenylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（10H-吩噻嗪-2-基）-嘧啶-2（1H）-一/硫酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合制备了一系列含有吩噻嗪核的查耳酮3a，3b，3c，3d。在醇性KOH中用尿素，硫脲，苯基脲和苯基硫脲处理的查耳酮化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，并通过光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。评价新合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.704
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（10H-吩噻嗪-2-基）-嘧啶-2（1H）-一/硫酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合制备了一系列含有吩噻嗪核的查耳酮3a，3b，3c，3d。在醇性KOH中用尿素，硫脲，苯基脲和苯基硫脲处理的查耳酮化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，并通过光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。评价新合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.704

文献信息

• Synthesis and Selective Cytotoxic Activities on Rhabdomyosarcoma and Noncancerous Cells of Some Heterocyclic Chalcones
  作者：Tuong-Ha Do、Dai-Minh Nguyen、Van-Dat Truong、Thi-Hong-Tuoi Do、Minh-Tri Le、Thanh-Quan Pham、Khac-Minh Thai、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.3390/molecules21030329

  日期：——

  Notably, the introduction of three methoxy groups at positions 3, 4, 5 on ring B appears to be critical for cytotoxicity. The best compound, with potent and selective cytotoxicity (IC50 = 12.51 μM in comparison with the value 10.84 μM of paclitaxel), contains a phenothiazine moiety on ring A and a thiophene heterocycle on ring B. Most of the potential compounds only show weak cytoxicity on the noncancerous

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 9, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 4-(10H-Phenothiazin-2-yl)-pyrimidin-2(1H)-one/thione Derivatives
  作者：Tanaji N. Bansode、Gangadhar A. Meshram

  DOI：10.1002/jhet.704

  日期：2012.9

  4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, and the structures of these compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The newly synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity.

  通过克莱森-施密特缩合制备了一系列含有吩噻嗪核的查耳酮3a，3b，3c，3d。在醇性KOH中用尿素，硫脲，苯基脲和苯基硫脲处理的查耳酮化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，并通过光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。评价新合成的化合物的抗微生物活性。