p-chlorochalcone dibromide | 38895-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: p-chlorochalcone dibromide
• 英文别名: 2,3-Dibromo-3-p-chlorophenyl-1-phenylpropan-1-one；2,3-Dibrom-3-(p-chlorphenyl)-1-phenyl-propan-1-on；2,3-dibromo-3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；ω-Brom-ω-(4-chlor-α-brom-benzyl)-acetophenon；2,3-Dibrom-3-(4-chlor-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；Phenyl-[α.β-dibrom-β-(4-chlor-phenyl)-aethyl]-keton；2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 38895-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂ClO
• 分子量: 402.513
• InChiKey: VLOHWIDBYLAASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorochalcone dibromide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到4-氯查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 高碘酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到p-chlorochalcone dibromide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用溴化钾/原高碘酸对烯烃，炔烃和芳香胺的亲电溴化反应

  摘要：

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216994

文献信息

• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Iodic Acid/Potassium Bromide Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Leyla Sharaf Bayani

  DOI：10.1080/00397910903349992

  日期：2010.8.31

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using HIO3/KBr in CH2Cl2/H2O (1:1) to prepare corresponding brominated compounds in excellent yields.

  使用 HIO3/KBr 的 CH2Cl2/H2O (1:1) 溶液，可以在室温下在短时间内有效地进行烯烃、炔烃和芳香胺的溴化反应，以优异的产率制备相应的溴化化合物。
• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。
• Bromination of Alkenes and Alkynes with (Bromodimethyl)Sulfonium Bromide
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Bommena Ravikanth

  DOI：10.3184/030823408x314455

  日期：2008.4

  Alkenes and alkynes were brominated efficiently in high yields with (bromodimethyl)sulfonium bromide in acetonitrile at room temperature. Alkenes produced the corresponding trans-dibromo compounds while alkynes (except phenylacetylene) afforded both the trans-dibromo products (major) and the tetrabromo derivatives (minor). However, phenylacetylene furnished solely the tetrabromo compound.

  室温下，在乙腈中用（溴二甲基）溴化锍对烯烃和炔烃进行高效溴化，产率很高。烯烃生成相应的反式二溴化合物，而炔烃（除苯乙炔外）既生成反式二溴产物（主要），也生成四溴衍生物（次要）。然而，苯乙炔只能生成四溴化合物。
• Efficient Bromination of Alkenes and Alkynes Using Potassium Bromide and Diacetoxy Iodobenzene
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Ravirala Narender

  DOI：10.1080/00397910801979379

  日期：2008.12.31

  Abstract Bromination of alkenes and alkynes has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using KBr and diacetoxy iodobenzene in CH2Cl2-H2O (1:1) to prepare the corresponding trans-dibromo compounds in excellent yields.

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。
• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。