1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl benzoate | 1149378-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl benzoate
• 英文别名: (1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl) benzoate
• CAS: 1149378-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QMSWFMGOXOPHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl benzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在天然低共熔溶剂存在下由 HMFO 变体催化的外消旋苯并稠合醇的动力学拆分

  摘要：

  摘要 5-羟甲基糠醛氧化酶 (HMFO) 已被证明是一种有用的生物催化剂，可用于使用氧作为温和氧化剂而无需昂贵的有机辅助因子来选择性氧化醇。这种野生型 HMFO 生物催化剂和工程热稳定变体已经在不同苯并稠合醇的动力学分辨率中进行了测试。在 HMFO 催化的醇氧化中也探索了天然低共熔溶剂的使用。在 60% v/v 的不同 NADES 存在下，外消旋 1-茚满醇的氧化显示出更高的转化率和选择性，尤其是对于那些含有碳水化合物的 NADES。通过正确选择生物催化剂和 NADES，可以获得良好的对映选择性值，证明在生物催化过程中使用这些新型溶剂的优势。

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2038582
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇 在 吡啶 、 果糖 、 葡萄糖 、 catalase from Micrococcus lysodeikticus 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 recombinant 5-hydroxymethylfurfural oxidase from Methylovorus sp. strain MP₆₈₈ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在天然低共熔溶剂存在下由 HMFO 变体催化的外消旋苯并稠合醇的动力学拆分

  摘要：

  摘要 5-羟甲基糠醛氧化酶 (HMFO) 已被证明是一种有用的生物催化剂，可用于使用氧作为温和氧化剂而无需昂贵的有机辅助因子来选择性氧化醇。这种野生型 HMFO 生物催化剂和工程热稳定变体已经在不同苯并稠合醇的动力学分辨率中进行了测试。在 HMFO 催化的醇氧化中也探索了天然低共熔溶剂的使用。在 60% v/v 的不同 NADES 存在下，外消旋 1-茚满醇的氧化显示出更高的转化率和选择性，尤其是对于那些含有碳水化合物的 NADES。通过正确选择生物催化剂和 NADES，可以获得良好的对映选择性值，证明在生物催化过程中使用这些新型溶剂的优势。

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2038582

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015089809A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to a compound represented by formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明涉及一种由公式I表示的化合物：以及它们的药用可接受盐。公式I的化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• [EN] ANTIDIABETIC SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095256A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：以及药学上可接受的盐。公式I的化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并且可能对由G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症中有用。
• Hydroxy-1-aminoindans and Derivatives:  Preparation, Stability, and Reactivity
  作者：Yaacov Herzig、Lena Lerman、Willy Goldenberg、David Lerner、Hugo E. Gottlieb、Abraham Nudelman

  DOI：10.1021/jo052621m

  日期：2006.5.1

  The chemical stability and reactivity of hydroxy-1-aminoindans and their N-propargyl derivatives are strongly affected by the position of the OH group and its orientation relative to that of the amino moiety. Thus, the 4- and 6-OH regioisomers were found to be stable, while the 5-OH analogues were found to be inherently unstable as the free bases. The latter, having a para orientation between the OH

  羟基-1-氨基茚满及其氮的化学稳定性和反应活性-炔丙基衍生物受到OH基团的位置及其相对于氨基部分的取向的强烈影响。因此，发现4-和6-OH区域异构体是稳定的，而发现5-OH类似物作为游离碱固有地不稳定。在OH和氨基部分之间具有对位取向的后者只能作为它们的盐酸盐被分离出来。7-羟基-1-氨基茚满和7-羟基-1-炔丙基氨基茚满是中间情况。尽管即使作为游离碱也足够稳定，但它们在某些实验条件下仍表现出出乎意料的反应性。5-羟基和7-羟基氨基茚满的不稳定性归因于它们向相应的反应性醌甲基化物（QM）中间体的容易转化。该Ø经由狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）成功地从乙基-乙烯基醚中捕获了从7-羟基-氨基茚满获得的-QM，得到三环缩醛32a，b。
• Identification of novel microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) lead inhibitors from Fragment Virtual Screening
  作者：Gianluigi Lauro、Michele Manfra、Silvana Pedatella、Katrin Fischer、Vincenza Cantone、Stefania Terracciano、Alessia Bertamino、Carmine Ostacolo、Isabel Gomez-Monterrey、Mauro De Nisco、Raffaele Riccio、Ettore Novellino、Oliver Werz、Pietro Campiglia、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.042

  日期：2017.1

  Identification of new microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) inhibitors is currently sought for the treatment of cancer and inflammation. Here we show the results of a Fragment Virtual Screening campaign using the X-ray crystal structure of human mPGES-1 (PDB code: 4AL0). Among the fragments selected and biologically tested, 6 (9H-indeno [1,2-b] [1,2,5]oxadiazolo [3,4-e]pyrazin-9-one) showed

  目前正在寻求鉴定新的微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）抑制剂以治疗癌症和炎症。在这里，我们展示了使用人类mPGES-1（PDB代码：4AL0）的X射线晶体结构进行的碎片虚拟筛选活动的结果。在选择并进行生物学测试的片段中，有6个（9H-茚并[1,2-b] [1,2,5]恶二唑并[3,4-e]吡嗪-9-一）显示出最有希望的mPGES-1抑制活性（在10μM时抑制约30％）。的最小的基于结构的优化6导致化合物15，20和21，具有抑制活性的有希望的增强（IC 50  = 4.6±0.2μM为15; IC 50  = 2.4±1.0μM为20 ;  对于21），IC 50 = 2.4±0.8μM 。前所未有的化学核心和合成新型衍生物的可能性揭示了开发具有潜在抗炎和抗癌特性的mPGES-1抑制剂的新的有吸引力的作用领域。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009058237A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Tricyclic compounds containing a cyclopropanecarboxylic acid fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  含有环丙烷羧酸融合到双环环的三环化合物，包括药用可接受的盐，是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用作治疗化合物，特别是用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病经常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。