Se-(4-methoxyphenyl) benzenecarboselenoate | 94706-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(4-methoxyphenyl) benzenecarboselenoate
• 英文别名: Se-4-methoxyphenyl selenobenzoate；selenobenzoic acid Se-(4-methoxy-phenyl ester)；Selenobenzoesaeure-Se-(4-methoxy-phenylester)；Monoselenobenzoesaeure-Se-(4-methoxy-phenylester)
• CAS: 94706-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂Se
• 分子量: 291.208
• InChiKey: KWBDACAQIYBNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-(4-methoxyphenyl) benzenecarboselenoate 在 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到p-methoxyphenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 magnesium 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 Se-(4-methoxyphenyl) benzenecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611

文献信息

• General, Mild, and Metal-Free Synthesis of Phenyl Selenoesters from Anhydrides and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Francesca Piazzolla、Lucio Minuti、Massimo Curini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00173

  日期：2017.5.5

  A mild, practical, and simple procedure for phenyl selenoesters synthesis from several anhydrides and diphenyl diselenide was developed. This transition-metal-free method provides a straightforward entry to storable Fmoc-amino acid selenoesters which are effective chemoselective acylating reagents. An application to oligopeptide synthesis was illustrated.

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。
• Synthesis of selenol esters from diorganyl diselenides and acyl chlorides under solvent-free conditions and microwave irradiation
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Giancarlo V. Botteselle、Fabio Z. Galetto、Juliano B. Azeredo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c1gc16243h

  日期：——

  Herein, we report an efficient, quick and eco-friendly new method for the synthesis of a variety of selenol esters. This novel solvent-free methodology gave good to excellent isolated yields of desired products after just 2 min under microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach, we were also able to synthesize selenocarbonates bearing interesting functionalities.

  在此，我们报告了一种高效，快速且生态友好的合成多种硒醇的新方法 酯类。这本小说溶剂在微波辐射下仅2分钟后，无溶剂方法获得了所需产品的优异分离收率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硒代碳酸盐。
• Efficient synthesis of selenoesters from acyl chlorides mediated by CuO nanopowder in ionic liquid
  作者：Devender Singh、Senthil Narayanaperumal、Kashif Gul、Marcelo Godoi、Oscar Endrigo Dorneles Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1039/c002648d

  日期：——

  Herein, we report an eco-friendly synthesis of selenoesters from acyl chlorides catalyzed by recyclable CuO nanopowder in ionic liquid as a recyclable solvent in good to excellent yields. This protocol shows high efficiency in catalyzing this transformation in a greener fashion than previous protocols due to the non-residual methodological design.

  本文报道了一种环保的合成硒酯方法，通过在可回收的离子液体中，以可回收的CuO纳米粉末作为催化剂，从酰氯合成硒酯，产率良好至卓越。该方法由于采用了无残留的工艺设计，在催化这一转化过程中比以往的方案更高效且更环保。
• Efficient synthesis of selenol esters from acid chlorides mediated by indium metal
  作者：Graciane Marin、Antonio L. Braga、Anderson S. Rosa、Fábio Z. Galetto、Robert A. Burrow、Hugo Gallardo、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.069

  日期：2009.6

  This article describes an efficient and easy one-pot route for the synthesis of a wide range of selenol esters from acyl chloride with diselenides in the presence of indium metal. A variety of functional groups can be tolerated within the diorgano diselenide and the acyl chloride coupling partner.

  本文介绍了一种在铟金属存在下，由酰氯与二硒化物合成多种硒醇酯的有效且简便的一锅法。在二有机二硒化物和酰氯偶联伴侣中可以容忍多种官能团。
• Facile Formation of Samarium (III) Selenolates From Potassium Iodide Catalyzed Reaction of Samarium Metal and Diselenides, and Their Application in Synthesis of Selenoesters
  作者：Genliang Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085760

  日期：1999.1

  Abstract Samarium metal reacts with diselenides in the presence of a catalytic amount of potassium iodide to generate samarium(II1) selenolates. Samarium (111) selenolates thus formed in situ, react with acid chlorides to give selenoesters in moderate yields.

  摘要 在催化量的碘化钾存在下，金属钐与二硒化物反应生成硒化钐 (II1)。如此原位形成的钐 (111) 硒酸盐与酰氯反应以中等产率得到硒代酯。

表征谱图