methyl 2-benzamido-5-bromobenzoate | 307539-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-5-bromobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(benzoylamino)-5-bromobenzoate
• CAS: 307539-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: NRSFVUDXZJUDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-5-bromobenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-苯甲酰氨基-5-溴-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  6-溴-2-((二甲氨基)甲基)-5-羟基-1-苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯和5-溴-2-(噻吩-2-甲酰胺)苯甲酸作为FabG的铅衍生化针对 ESKAPE 病原体的抑制剂

  摘要：

  我们之前对 FabG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FabG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFabG、AbFabG、StFabG、MtFabG1 有效）和 19（抑制 EcFabG 和 StFabG）对 FabG 组具有广谱抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113976
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-benzamido-5-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  6-溴-2-((二甲氨基)甲基)-5-羟基-1-苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯和5-溴-2-(噻吩-2-甲酰胺)苯甲酸作为FabG的铅衍生化针对 ESKAPE 病原体的抑制剂

  摘要：

  我们之前对 FabG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FabG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFabG、AbFabG、StFabG、MtFabG1 有效）和 19（抑制 EcFabG 和 StFabG）对 FabG 组具有广谱抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113976

文献信息

• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• An intramolecular cycloaddition approach to pyrrolo[3,2- c ]quinolones
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Brian R Wayland、H.V.Rasika Dias、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02395-4

  日期：2002.2

  An approach to pyrrolo[3,2-c]quinolones is described which relies on an intramolecular azomethine ylide alkene cycloaddition reaction. Critical to the success of this reaction was the requirement for alkylation of the aniline nitrogen, in the absence of this substituent a decarboxylative-Michael addition pathway was observed.

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。
• Cyclization reactions of N-acryloyl-2-aminobenzaldehyde derivatives: formal total synthesis of martinellic acid
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Remond Moningka、Carl J. Lovely、H.V. Rasika Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.104

  日期：2006.9

  N-Alkyl acryloylamides derived from o-aminobenzaldehyde derivatives react with N-alkyl glycine derivatives to provide cis-fused pyrrole[3,2-c]quinolones in moderate yield and high diastereoselectivity. These same substrates engage in a tandem Michael–Mannich pathway on treatment with a secondary amine, providing corresponding quinolone derivatives. The elaboration of a pyrroloquinolone derivative via

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。
• The first synthesis of 2-amino-1,4-dihydroquinolines
  作者：Guillaume Viault、Danielle Grée、Thierry Roisnel、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.018

  日期：2009.12

  A versatile strategy is described for the synthesis of new 2-amino-1,4-dihydroquinolines. it involved a Knoevenagel condensation of N-protected-2-amino-5-bromobenzaldehyde with ethylcyanoacetate, followed by a cyclization and protection of the NH group to afford the key intermediates 7 or 19. Then various 1,4 addition reactions have been performed to introduce substituents on the upper part of the 2-amino-1,4-dihydroquinolines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7429677B2
  申请人：——

  公开号：US7429677B2

  公开（公告）日：2008-09-30