dimethyl (2S)-2-benzoylaminopentanedioate | 86555-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-benzoylaminopentanedioate
• 英文别名: dimethyl N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamate；dimethyl (S)-2-benzamidopentanedioate；dimethyl N-benzoyl-(S)-glutamate；N-benzoyl-L-glutamic acid dimethyl ester；N-Benzoyl-L-glutaminsaeure-dimethylester；(S)-dimethyl 2-benzamidopentanedioate；dimethyl (2S)-2-benzamidopentanedioate
• CAS: 86555-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• mdl: MFCD00819722
• 分子量: 279.293
• InChiKey: JOTSRQZZNLVBKG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-benzoylaminopentanedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-benzoyl-L-glutamic acid α-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于捕获维生素K依赖性羧化酶的γ-谷氨酰基自由基中间体的方法：α，β-亚甲基谷氨酸。

  摘要：

  维生素K依赖性羧化酶通过产生γ-谷氨酰基自由基，γ-谷氨酰基碳负离子或通过协同的羧化作用激活底物肽的谷氨酰胺γ-CH进行羧化。我们建议通过包含谷氨酸的α，β-环丙烷类似物的底物的分子内重排来拦截推定的γ-谷氨酰胺基自由基。环丙基羰基自由基重排成2-丁烯基自由基是快速，放热的，并被认为可诊断自由基的形成。谷氨酸的β-环丙烷类似物1-氨基-2-（羧甲基）环丙烷-1-甲酸酯是从α-酮戊二酸二乙酯开始合成的。首先用苄腈在硫酸中处理α-酮酯，得到α，α-二苯甲酰胺基戊二酸二乙酯。字母 在对苯磺酸在热苯中处理后，将α-二苯甲酰胺酸裂解生成α，β-脱氢氨基酸和苯甲酰胺。将重氮甲烷加到脱氢氨基酸中导致重氮甲烷的环加成和吡唑啉的生成，其在辐射下损失了N 2，得到了被保护的含环丙烷的氨基酸类似物。N-苯甲酰基-α，β-亚甲基谷氨酸二乙酯的酸性水解导致高产率地产生未保护的氨基酸，α，β-亚甲基谷氨酸。在该合成中

  DOI：

  10.1021/jm00164a056
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl (2S)-2-benzoylaminopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  设计和优化可能用于治疗Canavan病的天冬氨酸N-乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  卡纳万病是一种致命的神经系统疾病，由N-乙酰-1-天冬氨酸（NAA）代谢缺陷引起。最近的工作表明，这种疾病的破坏性症状与在这些患者中观察到的NAA水平升高有关，这是由于天冬氨酸酰化酶的突变形式无法充分催化其分解而导致的。负责NAA合成的膜相关酶，天冬氨酸N-乙酰基转移酶（ANAT），最近已被纯化和检测（Wang等人，Prot Expr Purif。2016; 119：11）。有了稳定和可溶形式的ANAT，我们现在首次可以报告对这种生物合成酶的初步抑制剂的鉴定，该抑制剂是从几个重点化合物库的筛选中获得的。这些中度结合化合物的两个核心结构随后进行了优化，这些系列中最有效的抑制剂具有针对ANAT的亚微摩尔抑制常数（K i值）。通过抑制ANAT来减慢NAA的产生将降低这种代谢产物的升高水平，并有可能作为缓解Canavan疾病症状的治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.060

文献信息

• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• Synthesis of protected γ-carboxyglutamates and γ-acylglutamates by rearrangement of N,N-diacylglutamates
  作者：Anthony G. Avent、Heather M. E. Duggan、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b503900b

  日期：——

  A new method for γ-acylation of protected glutamic acids, involving intramolecular rearrangement of an acyl urethane, has been devised to prepare the protected γ-carboxyglutamates 7, 9 and 11 and the protected 4-acylglutamates 15 and 22 from N,N-bisurethanes or N-acyl-N-urethanes of general structure 1. When the formyl-urethane 17 was used in the reaction, then the intermediate 18 in the intramolecular rearrangement was obtained.

  我们设计了一种涉及酰基氨基甲酸酯分子内重排的受保护谷氨酸δ³-酰化的新方法，用一般结构 1 的 N,N-丁酮烷或 N-酰基-N-氨基甲酸酯制备受保护的δ³-羧基谷氨酸 7、9 和 11 以及受保护的 4-酰基谷氨酸 15 和 22。在反应中使用甲酰基-脲烷 17 时，可得到分子内重排的中间体 18。
• Side chain modified 5-deazatolate and 5-deazatetrahydrotolate analogs as mammalian folylpolyglutamate synthetase and glycinamide ribonucleotide formyltransferase inhibitors: synthesis and in vitro biological evaluation. 47. N-[4-[[(3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-6-yl)methyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid, a novel a-ring analog of 2-desamino-5,8-dideazafolic acid
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00092a013

  日期：1992.7

  variable substrate (Ki = 2.3 microM). It was a substrate for murine folylpolyglutamate synthetase with kinetic characteristics (Km = 28 microM) comparable to those of aminopterin, and it inhibited the growth of L1210 cells in culture (IC50 = 0.52 microM). The structural modification of the A-ring embodied in ADDF appears to offer a novel, heretofore unexplored approach to the design of TS inhibitors.

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（“ 2-氮杂-2-脱氨基由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺经重氮化，苄基溴化，与二甲基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸缩合和四步合成，由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺合成-5,8-双二氮杂酸（ADDF）。酯水解。ADDF是重组小鼠胸苷酸合酶的抑制剂。与5,10-亚甲基四氢叶酸作为可变底物（Ki = 2.3 microM）竞争抑制作用。它是鼠类叶绿素聚谷氨酸合成酶的底物，其动力学特性（Km = 28 microM）与氨蝶呤相当，并且抑制了培养物中L1210细胞的生长（IC50 = 0.52 microM）。ADDF中A形环的结构修改似乎提供了一种新颖，
• <i>N</i>-Aminoacyl-3-amino-<i>nido</i>-carboranes as a Group of Boron-Containing Derivatives of Natural Amino Acids
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Angelina A. Telegina、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00151

  日期：2022.4.15

  nido-carboranyl derivatives of natural (S)-amino acids containing from 9 to 18 boron atoms was obtained in good yields as a result of acylation of 3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaborane followed by deboronation. The proposed approach is convenient and based on the use of readily available reagents and is suitable for the synthesis of enantiopure nido-carboranyl derivatives of amino acids with various

  由于 3-氨基-1,2-二碳-氯-十二硼烷的酰化和脱硼，以高产率获得了一组新的含 9 至 18 个硼原子的天然 (S)-氨基酸的硝基-碳硼烷基衍生物. 所提出的方法是方便的，并且基于使用容易获得的试剂，并且适用于合成具有各种侧链的氨基酸的对映体纯氨基-碳硼烷基衍生物，包括水溶性含硼氨基酸（17 个例子）。
• Bergmann; Zervas, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 341,350
  作者：Bergmann、Zervas

  DOI：——

  日期：——