N-benzoyl-L-glutamic acid α-methyl ester | 124126-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-glutamic acid α-methyl ester
• 英文别名: Bz-Glu(α-OMe)；Bz-Glu(α-OMe)-OH
• CAS: 124126-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: NPUCXXCOWYDIPG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-glutamic acid α-methyl ester 在 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1S)-N-[4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  致力于化学预防剂的发展。第1部分：新型2，5-二取代的二氧杂环烷烃的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.013
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-谷氨酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzoyl-L-glutamic acid α-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于捕获维生素K依赖性羧化酶的γ-谷氨酰基自由基中间体的方法：α，β-亚甲基谷氨酸。

  摘要：

  维生素K依赖性羧化酶通过产生γ-谷氨酰基自由基，γ-谷氨酰基碳负离子或通过协同的羧化作用激活底物肽的谷氨酰胺γ-CH进行羧化。我们建议通过包含谷氨酸的α，β-环丙烷类似物的底物的分子内重排来拦截推定的γ-谷氨酰胺基自由基。环丙基羰基自由基重排成2-丁烯基自由基是快速，放热的，并被认为可诊断自由基的形成。谷氨酸的β-环丙烷类似物1-氨基-2-（羧甲基）环丙烷-1-甲酸酯是从α-酮戊二酸二乙酯开始合成的。首先用苄腈在硫酸中处理α-酮酯，得到α，α-二苯甲酰胺基戊二酸二乙酯。字母 在对苯磺酸在热苯中处理后，将α-二苯甲酰胺酸裂解生成α，β-脱氢氨基酸和苯甲酰胺。将重氮甲烷加到脱氢氨基酸中导致重氮甲烷的环加成和吡唑啉的生成，其在辐射下损失了N 2，得到了被保护的含环丙烷的氨基酸类似物。N-苯甲酰基-α，β-亚甲基谷氨酸二乙酯的酸性水解导致高产率地产生未保护的氨基酸，α，β-亚甲基谷氨酸。在该合成中

  DOI：

  10.1021/jm00164a056

文献信息

• The demonstration of selective peptide bond formation in clear aqueous solutions
  作者：Darshan Ranganathan、Girij Pal Singh

  DOI：10.1039/c39900000142

  日期：——

  The distribution of dipeptides upon treatment of equimolar amounts of glutamic acid, leucine, and C6H11NCN(CH2)3+NMe3–OSO2C6H4Me-p, in clear aqueous solution followed by N, C-protection, was found to be: Bz-Glu(γ-OMe)-Leu-OMe (72%), Bz-Glu(α-OMe)-Glu-di-OMe (15%), and Bz-Leu-Leu-OMe (8%); Bz-Leu-Glu-di-OMe, Bz-Glu(α-OMe)-Leu-OMe, and Bz-Glu(γ-OMe)Glu-di-OMe could not be detected (Bz = PhCO).

  二肽的处理时的等摩尔量的谷氨酸，亮氨酸，和C的分布6 ħ 11 Ñ Ç N（CH 2）3 + NME 3 - OSO 2 C ^ 6 ħ 4 ME- p，在透明的水性溶液，接着Ñ，发现C保护是：Bz-Glu（γ-OMe）-Leu-OMe（72％），Bz-Glu（α-OMe）-Glu-di-OMe（15％）和Bz-Leu- Leu-OMe（8％）；无法检测到Bz-Leu-Glu-di-OMe，Bz-Glu（α-OMe）-Leu-OMe和Bz-Glu（γ-OMe）Glu-di-OMe（Bz = PhCO）。
• Demonstration of exclusive α-pep tidation at the micellar interface
  作者：Darshan Ranganathan、Subramania Ranganathan、Girij Pal Singh、Bhisma Kumar Patel

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85118-g

  日期：1993.1

  Microreactors, dispersed in iso-octane, harboring water pools and crafted from AOT and co-surfactant condensing agent DODCI, exclusively direct alpha-peptidation, thus reversing the normal preference of glutamic acid and aspartic acid for side chain carboxyl group amidation.