(4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 152902-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-ethanol；(4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)phenylmethanone；1-benzoyl-4-(2-hydroxyethyl)piperidine；4-Piperidineethanol, 1-benzoyl-；[4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 152902-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZLSCUORIBOSKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 甲基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,1'S)-2-(1-hydroxy-1-phenyl)methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine is reported. Key steps involve the use of the Sharpless dihydroxylation protocol to induce asymmetry, and stereodivergent cyclisations of the resulting diol to form the quinuclidine ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00310-9
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-乙酸 在 sodium hydroxide 、 platinum on activated charcoal 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 生成 (4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine is reported. Key steps involve the use of the Sharpless dihydroxylation protocol to induce asymmetry, and stereodivergent cyclisations of the resulting diol to form the quinuclidine ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00310-9

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05760035A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, alkyl or alkoxy; ALK.sup.1 represents a C.sub.2-6 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; Y represents a piperidine ring which is attached through nitrogen to ALK.sup.1 ; R.sub.4 represents hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; the broken line in --- represents a bond, or is absent and the free valency on Y is taken up by hydrogen and the free valency on CR.sub.4 is taken up by hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; ALK.sup.2 is absent or represents a C.sub.1-4 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; and R.sub.5 and R.sub.6 independently represent hydrogen, alkyl, phenyl, alkyl (optionally substituted) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring (with a proviso); are disclosed which are antiinflammatory, antiallergic and immunomodulatory agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare these compounds are also disclosed.

  化合物的化学式如下 ##STR1## 及其药用盐，其中 R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 独立地代表氢、羟基、卤素、烷基或烷氧基；ALK.sup.1 代表一个 C.sub.2-6 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；Y 代表通过氮原子连接到 ALK.sup.1 的哌啶环；R.sub.4 代表氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团；--- 中的虚线代表键，或者不存在，Y 上的自由价被氢取代，CR.sub.4 上的自由价被氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团取代；ALK.sup.2 不存在或代表一个 C.sub.1-4 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；R.sub.5 和 R.sub.6 独立地代表氢、烷基、苯基、烷基（可选择地取代）或 R.sub.5 和 R.sub.6 与它们连接的氮原子一起代表饱和的 3-7 成员杂环环（附带条件）；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还披露了含有这些化合物的组合物以及制备这些化合物的方法。
• 一种具有杀线虫活性的含氮杂环化合物及其制法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108276352B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种具有杀线虫活性的含氮杂环化合物及其制法和用途。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的农用组合物及其用途。上述化合物具有优异的杀线虫活性。
• Azolyl-cyclic amine derivates with immunomodulatory activity
  申请人：Knoll Aktiengesellachaft

  公开号：US05741800A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A compound of the formula (I), ##STR1## as defined in the specification, having immunomodulatory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the compound, and processes to make and to use the compound are described.

  本文描述了一种具有免疫调节活性的化合物，其化学式为（I），如规范中定义的，或其药学上可接受的盐，包括含有该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物的过程。
• Selective Hydrogen Atom Abstraction through Induced Bond Polarization: Direct α‐Arylation of Alcohols through Photoredox, HAT, and Nickel Catalysis
  作者：Jack Twilton、Melodie Christensen、Daniel A. DiRocco、Rebecca T. Ruck、Ian W. Davies、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800749

  日期：2018.5.4

  The combination of nickel metallaphotoredox catalysis, hydrogen atom transfer catalysis, and a Lewis acid activation mode, has led to the development of an arylation method for the selective functionalization of alcohol α‐hydroxy C−H bonds. This approach employs zinc‐mediated alcohol deprotonation to activate α‐hydroxy C−H bonds while simultaneously suppressing C−O bond formation by inhibiting the

  镍金属光氧化还原催化、氢原子转移催化和路易斯酸活化模式的结合，开发了一种用于醇α-羟基C-H键选择性官能化的芳基化方法。该方法采用锌介导的醇去质子化来激活 α-羟基 C-H 键，同时通过抑制醇镍物质的形成来抑制 C-O 键的形成。使用锌基路易斯酸也会使其他氢键失活，例如 α-氨基和 α-氧基 C-H 键。这种方法有助于快速获得苯甲醇，这是药物发现的一个重要主题。药物百忧解的三步合成例证了这种新方法的实用性。
• Ether derivatives of alkyl piperidines and pyrrolidines as antipsychotic
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05252586A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Novel unsaturated ether derivatives of alkyl piperidine and pyrrolidine compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of preparation and methods of using these compounds as antipsychotic agents are disclosed.

  本发明公开了一种烷基哌啶和吡咯烷化合物的新型不饱和醚衍生物，以及包含它们的制药组合物、制备方法和将这些化合物用作抗精神病药物的方法。