S-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzothioate | 17362-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: S-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzothioate
• 英文别名: 2-benzoylsulfanyl-1H-benzoimidazole；thiobenzoic acid S-(1H-benzimidazol-2-yl ester)；Thiobenzoesaeure-S-(1H-benzimidazol-2-ylester)；2-Benzoylthiobenzimidazol；S-1H-benzimidazol-2-yl benzenecarbothioate；S-(1H-benzimidazol-2-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 17362-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: QSHHBCPWUVPVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzothioate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-二硫代双-3A,7A二氢-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于结构的大蒜提取物对称二硫化物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的发现

  摘要：

  微生物是食物腐败的最常见原因。铜绿假单胞菌是一种常见的食源性致病菌，可导致食品腐败变质，对食品安全构成严重威胁。作为抗毒性策略的关键目标，群体感应（QS）系统显示出进一步发展的广阔潜力。大蒜提取物二烯丙基二硫醚对铜绿假单胞菌QS系统具有抑制活性，其活性成分为二硫键。然而，其他对称二硫化物的生物活性尚未在这方面进行研究。该研究合成了 39 种含有二硫键的类似物，并评估了它们作为群体感应抑制剂 (QSI) 的活性。结果表明，对羟基苯基取代可以取代烯丙基，同时保持较强的生物活性。化合物2i减少了毒力因子的产生，观察到对弹性蛋白酶产生的最强抑制作用。在环丙沙星和妥布霉素等抗生素存在下观察到协同抑制作用。 2i成功抑制大蜡螟幼虫模型中的铜绿假单胞菌感染。使用转录组、表面等离子共振和分子对接的主要机制研究表明， 2i通过靶向 LasR 蛋白来抑制 QS 系统。因此，化合物2i可用于开发用于控制铜绿假单胞菌感染的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c04404
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IRA-400 chloride form 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到S-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的阴离子合成 2-巯基苯并噻唑和 2-巯基-苯并咪唑衍生物

  摘要：

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例

  DOI：

  10.1080/00304940509354982

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Synthesis and application of new S-benzoheterocycle thiobenzoates photoinitiators
  作者：Ziren Zhao、Chen Wang、Feng Liu、Bianxiang Zhang

  DOI：10.1007/s11164-020-04170-3

  日期：2020.7

  A series of free radical photoinitiators with thioester bonds were synthesized by the nucleophilic substitution reaction of acyl chloride and thiol or thiophenol. These compounds could be efficiently obtained under mild reaction conditions and were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectrometry. This kind of compounds exhibited a strong ultraviolet–visible light absorption

  通过酰基氯与硫醇或硫酚的亲核取代反应合成了一系列具有硫酯键的自由基光引发剂。这些化合物可以在温和的反应条件下有效获得，并通过1 H NMR进行了全面表征，1313 C NMR和高分辨率质谱。这种化合物在DMSO中表现出很强的紫外线-可见光吸收光谱，并在330 nm附近扩展了吸收。此外，这些化合物被用作紫外线固化中的自由基光引发剂，并且所得膜与市售光引发剂如1-羟基环己基苯基酮（Irgacure 184）和二苯甲酮相比具有可比的机械性能。我们还提出了一种可能的 S- 苯并杂环硫代苯甲酸酯作为光引发剂的光引发聚合机理 。
• Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 583,588
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• 10.1021/acs.jafc.4c04404
  作者：Zhang, Zhao-Sheng、He, Zhe、Shi, Yu、Guan, Mingming、Zhao, Dong-Sheng、Zhu, Di、Xiong, Lan-Tu、Li, Yasheng、Deng, Xin、Cui, Zi-Ning

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c04404

  日期：——

  cause of food spoilage. Pseudomonas aeruginosa is a common foodborne pathogen that causes food spoilage and poses a serious threat to food safety. As a crucial target in antitoxicity strategies, the quorum sensing (QS) system shows promising potential for further development. The garlic extract diallyl disulfide exhibits inhibitory activity against the QS system of P. aeruginosa, with disulfide bonds

  微生物是食物腐败的最常见原因。铜绿假单胞菌是一种常见的食源性致病菌，可导致食品腐败变质，对食品安全构成严重威胁。作为抗毒性策略的关键目标，群体感应（QS）系统显示出进一步发展的广阔潜力。大蒜提取物二烯丙基二硫醚对铜绿假单胞菌QS系统具有抑制活性，其活性成分为二硫键。然而，其他对称二硫化物的生物活性尚未在这方面进行研究。该研究合成了 39 种含有二硫键的类似物，并评估了它们作为群体感应抑制剂 (QSI) 的活性。结果表明，对羟基苯基取代可以取代烯丙基，同时保持较强的生物活性。化合物2i减少了毒力因子的产生，观察到对弹性蛋白酶产生的最强抑制作用。在环丙沙星和妥布霉素等抗生素存在下观察到协同抑制作用。 2i成功抑制大蜡螟幼虫模型中的铜绿假单胞菌感染。使用转录组、表面等离子共振和分子对接的主要机制研究表明， 2i通过靶向 LasR 蛋白来抑制 QS 系统。因此，化合物2i可用于开发用于控制铜绿假单胞菌感染的