(S)-benzyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoate | 103365-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-L-phenylalanine benzyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-L-phenylalanin-benzylester；benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 103365-03-3
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₅
• 分子量: 502.61
• InChiKey: JXPMQQGLBBXRMZ-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  691.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoate 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-Leu-Phe-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptides Related to Gramicidin S. IV.¹ Two Polypeptide Intermediates Containing L-Phenylalanine in Place of D-Phenylalanine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a036
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 4-acetamidophenyl triflimide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到(S)-benzyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  AITF（4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺）介导的酰胺、肽和酯的合成

  摘要：

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01351k

文献信息

• Synthesis of Peptides Related to Gramicidin S. IV.¹ Two Polypeptide Intermediates Containing L-Phenylalanine in Place of D-Phenylalanine²
  作者：Bernard F. Erlanger、William V. Curran、Nicholas Kokowsky

  DOI：10.1021/ja01521a036

  日期：1959.6
• AITF (4-acetamidophenyl triflimide) mediated synthesis of amides, peptides and esters
  作者：Eti Chetankumar、Swetha Bharamawadeyar、Chinthaginjala Srinivasulu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/d3ob01351k

  日期：——

  A simple, broadly applicable protocol for amidation and esterification reactions is described. Thereby, 4-acetamidophenyl triflimide (AITF), a crystalline stable reagent, is employed for the activation of carboxylic acids. The use of AITF as a coupling agent is demonstrated in the synthesis of peptides, amides and esters under mild conditions in good to excellent yields. Notably, peptide segment condensations

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。