(1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one | 697266-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one
• 英文别名: (1R,2R,3S)-1,2-propanediol acetal-zeylenone；[(3aR,7S,7aR)-7-benzoyloxy-2,2-dimethyl-4-oxo-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 697266-01-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₇
• 分子量: 422.434
• InChiKey: YTKDJKYPPUBJFO-NRYAXDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+)-zeylenone
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的(+)-Zeylenone的简明全合成及其衍生物的构效关系

  摘要：

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105333
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.66h， 生成 (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066