(1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one | 697266-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one
• 英文别名: (1R,2R,3S)-1,2-propanediol acetal-zeylenone；[(3aR,7S,7aR)-7-benzoyloxy-2,2-dimethyl-4-oxo-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 697266-01-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₇
• 分子量: 422.434
• InChiKey: YTKDJKYPPUBJFO-NRYAXDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+)-zeylenone
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的(+)-Zeylenone的简明全合成及其衍生物的构效关系

  摘要：

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105333
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.66h， 生成 (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066

文献信息

• Synthesis of (+)-zeylenone from shikimic acid
  作者：An Liu、Zhan Zhu Liu、Zhong Mei Zou、Shi Zhi Chen、Li Zhen Xu、Shi Lin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.066

  日期：2004.4

  Starting from shikimic acid, the total synthesis of zeylenone was studied. The product was proved to be the (+)antipode of zeylenone through analysis and comparison of their respective spectra (including NMR, MS, IR and CD) and optical data. The absolute configuration of the natural product was thus determined to be (1S,2S,3R).

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。
• Concise total synthesis of (+)-Zeylenone with antitumor activity and the structure–activity relationship of its derivatives
  作者：Zhonghao Sun、Shuxian Yang、Chengfang Xu、Fan Yi、Li Cao、Yu Tian、Jiahao Lin、Xudong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105333

  日期：2021.11

  products--polyoxygenated cyclohexenes exhibited potent anti-tumor activity, such as zeylenone, which is a natural product isolated from Uvaria grandiflora Roxb. This article will attempt to establish a gram-scale synthesis method of (+)-zeylenone and explain the structure–activity relationship of this kind of compound. Total synthesis of (+)-zeylenone was completed in 13 steps with quinic acid as the

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。