(R)-hydroxy-2-methylene-butyric acid methyl ester | 111002-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-hydroxy-2-methylene-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate；(R)-methyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate；methyl (R)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate；methyl (3R)-hydroxy-2-methylenebutanoate；methyl 2-[(1R)-1-hydroxyethyl]acrylate；methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 111002-28-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VLCAYQIMSMPEBW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hydroxy-2-methylene-butyric acid methyl ester 在 [1,4-bis(diphenylphosphino)butane](norborna-2,5-diene)Rh(I) 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 2R,3R-nilate
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,3-(乙酰氧基)-2-亚甲基-,丁基酯,(3R)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-hydroxy-2-methylene-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151

文献信息

• Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05241064A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Preparation of optically active 3-substituted azetidinones of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 is a hydroxy-protective group wherein an allylic alcohol of the formula (II) ##STR2## is acylated, then subjected to asymmetric enzymatic hydrolysis yielding the R-allylic alcohol. The hydroxyl group is protected and then stereoselectively reacted with an amine which is subsequently cyclized to yield the desired 3-substituted azetidinone. Two new species of microorganisms have been isolated, Pimelobacter sp. No. 1254 and Bacillus megaterium No. 1253 which exhibit stereoselective esterase activity.

  公式（I）中的光学活性3-取代氮杂环酮的制备##STR1##其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中烯丙醇的公式（II）##STR2##被酰化，然后经过不对称酶催化水解产生R-烯丙醇。羟基被保护，然后与随后环化的胺立体选择性地反应，以产生所需的3-取代氮杂环酮。已经分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。
• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。
• Ruthenium diphosphine complexes for catalysis; a general synthesis and direct comparisons with rhodium complexes
  作者：John M. Brown、Michael Rose、Frances I. Knight、Anette Wienand

  DOI：10.1002/recl.19951140419

  日期：——

  diphosphineruthenium complexes from a range of diphosphine precursors is described. The stable products, of general formula P2Ru(allyl)acac (P = phosphine ligand), do not catalyse the hydrogenation of alkenes but can easily be converted into catalytically active species by reaction with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The chemistry involved in this transformation is discussed. Catalysis of the hydrogenation

  描述了由多种二膦前体制备二膦钌复合物的方法。通式为P 2 Ru（烯丙基）acac（P =膦配体）的稳定产物不催化烯烃的氢化，但可以通过与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应而容易地转化为催化活性物质。讨论了该转化过程中涉及的化学反应。描述了一系列烯烃的氢化的催化作用，以及与相关铑还原反应的直接比较。通过添加D 2获得了一些机械方面的见解。 在氘代溶剂上生成烯烃和平行氢化反应，从而支持了在两个阶段均与溶剂交换的常规二酐和烷基氢化物中间体的干预。
• A Comparative Study on the Diastereofacial Control in the [4+2] Cycloaddition of Sorbates and the Ene Reaction of Tiglates with Singlet Oxygen and PTAD by a Variety of Chiral Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Hans-Georg Degen、Oliver Krebs、Dietmar Stalke、Dirk Schumacher

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3944::aid-ejoc3944>3.0.co;2-4

  日期：2002.12

  The auxiliary-induced diastereoselectivities of [4+2] cycloaddition and the ene reaction of singlet oxygen and PTAD through a variety of auxiliaries is studied. The different trends in the diastereoselectivities that are observed for the diverse auxiliaries, which include 2,2-dimethyloxazolidines, a menthol derivative, several related cyclohexanes, and the Oppolzer sultam, are compared and backed by

  研究了 [4+2] 环加成的辅助诱导非对映选择性以及单线态氧和 PTAD 通过各种助剂的烯反应。对不同助剂（包括 2,2-二甲基恶唑烷、薄荷醇衍生物、几种相关的环己烷和 Oppolzer sultam）观察到的非对映选择性的不同趋势进行了比较，并得到了机械解释的支持。通过对两种亲电子试剂和四种不同类型助剂的两种反应模式的概述，单个助剂的优势变得明显和可理解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Enzymatic preparation of optically active α-methylene β-lactones by lipase-catalyzed kinetic resolution through asymmetric transesterification
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00054-2

  日期：1997.3

  The lipase-catalyzed asymmetric transesterification of racemic α-methylene β-lactones 1 with benzyl alcohol in organic media afforded the optically active β-lactones and the corresponding β-hydroxy esters 2 in excellent enantiomeric excess (ee 95–99%).

  在有机介质中，脂肪酶催化的外消旋α-亚甲基β-内酯1与苯甲醇的不对称酯交换反应提供了旋光性β-内酯和相应的β-羟基酯2，其对映体过量极多（ee 95-99％）。